끔찍한 것과 격변적인 것 사이에서 하나를 고르는 것이 싫으면 CEO가 되지 마라.

벤 호로위츠

모든 스타트업 CEO의 필독서

그리고 힙합 ♪

비즈니스와 힙합이 무슨 상관이냐고 반문하는 독자들이 많으리라 생각한다. 하지만 힙합 아티스트만큼 위대해지기를 꿈꾸고 성공하기를 열망하는 이들도 없다. 그들은 자기 자신을 철저히 사업가로 여기고 있다. 또 경쟁, 돈벌이, 부당한 오해 등 그들이 가사에 즐겨 쓰는 주제에는 비즈니스의 여러 난제에 대한 통찰력이 숨어 있다.

벤 호로위츠, 이 책의 서문 중

이 책의 목차:

1. 수줍은 꼬마 울보에서 벤처 창업자로
2. 살아남아라, 어떻게든 살아남아라
3. 더는 실패는 없다
4. CEO의 숙명, 악전고투
5. 사람이 먼저, 제품은 그다음, 수익은 맨 나중이다
6. 생명연장의 꿈을 찾아서
7. 방향 감감을 상실할 때
8. 비즈니스, 무규칙 이종격투기의 세계
9. 끝과 시작

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1장 수줍은 꼬마 울보에서 벤처 창업자로

This here is all about
My wife, my kids, the life that I live
Through the night, I was his, it was right, but I did
My ups and downs, my slips, my falls
My trials and tribulations, my heart, my balls

DMX, Who We Be

• 꽃은 정말 싸다. 정말 비싼 건 이혼이다. (24)
• 건실한 비즈니스 관계를 오랫동안 지속하기란 쉽지 않은 일이다. 비즈니스 관계는 대부분 둘 중 하나다. 너무 신경이 날카로워져 서로 견딜 수 없을 만큼 힘겨워지거나, 어느 시점에선가 긴장이 탁 풀려 비생산적인 관계가 되거나. (34)

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2장 살아남아라, 어떻게든 살아남아라

You think I’d crumble?
You think I’d lay down and die?
Oh no, not I, I will survive

Gloria Gaynor, I Will Survive

• 사람에게는 누구나 두 종류의 친구가 필요하다. 그중 하나는 좋은 일이 생겼을 때 전화할 수 있는 친구다. 다른 하나는 끔찍하기 이를 데 없는 최악의 상황에 부딪쳤을 때 전화할 수 있는 친구다. 그런데 빌 캠벨은 둘 중 하나가 아니라 둘 다였다. 좋은 일이 생기든 나쁜 일이 생기든 사람들이 언제나 전화를 걸고 싶어 하는 인물이었다. (49)
• 라우드클라우드를 매각한다는 것은 약 150명의 직원을 팔아넘기고 140명 정도를 해고한다는 의미였다. 빌 캠벨은 “자네는 회사에 남아서 직원 모두에게 현재 상황을 알려야 한다. 하루도 늦추면 안 된다. 아니, 1분도 지체해서는 안 된다. 직원들이 한시라도 빨리 자신의 입장을 정리할 수 있게 도와야 한다. 자네 밑에서 일할지, 인수된 회사로 옮겨 갈지, 아니면 다른 일자리를 알아볼지를 말이다.”라고 조언했다. 이는 훗날 회사를 재건하는 토대가 되어주었다. 만약 우리가 그때 떠나는 직원들을 소홀히 대했더라면, 남아 있는 직원들은 나를 두 번 다시 믿지 않게 되었을 것이다. (73)

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3장 더는 실패는 없다

I move onward, the only direction
Can’t be scared to fail in the search of perfection

Jay Z, On to the Next One

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4장 CEO의 숙명, 악전고투

• 건강한 기업 문화를 만들기 위해 CEO는 무엇을 해야 할까. 답은 오로지 하나 뿐이다. “해결책을 찾도록 문제를 공개하는 사람들을 처벌하지 않고 포상하는 문화를 형성하라.” (119)
• “아무도 신경 안 쓰니까 그냥 팀을 이끌면 된다.” 이는 아마 CEO를 위한 인류 역사상 최고의 조언일 것이다. 아무도 신경 안 쓴단다. 그렇다. 당신 회사가 잘못 돌아가고 있을 때 대체 누가 신경을 쓰겠는가? 아무도 신경 안 쓴다. 언론에서도 신경 안 쓰고, 투자자들도 신경 안 쓰고, 이사회에서도 신경 안 쓰고, 직원들도 신경 안 쓰고, 심지어 당신의 어머니도 신경 안 쓴다. 아무도 신경 쓰지 않는다. (…) 당신의 불행을 면밀히 검토하는 데 쓸 에너지가 있다면, 그 에너지를 곤경에서 빠져나갈 구멍을 찾는 데 쏟아 부어라. 설사 외견상 불가능해 보일지라도 말이다. (…) 모든 시간을 ‘이제 어떻게 하면 좋을까’를 궁리하는 데 투자하라. 결국에는 아무도 신경 쓰지 않는다. 당신은 그저 회사를 운영해 나가면 된다. (149~150)

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5장 사람이 먼저, 제품은 그다음, 수익은 맨 나중이다

I roll with the hardest n****s, make money with the smartest n****s
I ain’t got time for you f***in’ artist n****s
Better shut your trap before you become a target n***a
Y’all army brats I’m the motherf****in’ sergeant n***a

The Game, Scream On’em

• 사람을 돌보는 것이 가장 어려우며, 그것을 제대로 못 해 내면 나머지 둘(제품, 이익)은 의미가 없다. 사람을 돌본다는 것은 곧 일하기 좋은 직장을 만든다는 것을 의미한다. (161)
• 앤디 그로브: “대다수의 관리자들은 직원 교육을 다른 누군가에게 맡겨야 하는 일이라고 여기는 것 같다. 하지만 내 생각은 다르다. 직원들 교육은 관리자가 직접 하는 것이 옳다.” (169)
• 직원 스카우트의 역지사지의 법칙 — 그 회사가 내 회사의 직원들을 데려갈 경우 내가 충격과 배신감을 느낄 것 같다면, 나도 그 회사의 인재들은 데려오면 안 된다. (184)
• 신생기업에 대기업 임원을 영입하면 2가지 위험한 부조화가 발생하게 된다.
  첫째는 업무 방식의 부조화다. 그 임원은 기다리는 데 익숙해져 있다. (…)
  둘째는 업무 기술의 부조화다. 커다란 조직을 운영할 때 필요한 기술과 회사를 새로 만들어 키워 나갈 때 필요한 기술은 완전히 다르다. (187~188)
• 신생기업의 임원은 수준 높은 채용 시스템을 관리하는 데 뛰어나야 하고, 자기 분야에 대한 탁월한 전문성을 바탕으로 품질 관리를 직접 책임질 수 있어야 한다. 여기에 아무 것도 없는 상태에서 프로세스를 만드는 법 또한 알아야 하며, 새로운 프로젝트를 추진할 때도 높은 창의성을 발휘해야 한다. (188)
• 회사에 합류시키려는 임원 후보자의 부조화가 극복하기 힘든 수준인지 판단하려면 면접 자리에서 적절한 질문을 건네는 것이 중요하다.
  가장 먼저 꺼낼 질문으로 적당한 것은 “출근한 첫 달에 무엇을 할 계획입니까?”다. 만일 그가 뭔가를 많이 배우고 익히겠다고 대답한다면 일단 경계하라. (…) 주도적으로 일의 추진 속도를 결정하기보다 빈번한 방해 요인과 더불어 일하는 것을 좋아하는 것 같은 낌새가 보여도 경계하라. (…) 반면 이런저런 새로운 구상을 당신이 기대했던 것보다 많이 피력하는 후보자라면 눈여겨보라. 그것은 좋은 신호다.
  다음으로 “이전 직장에서 하던 일과 우리 회사에서 하게 될 일이 어떻게 다를 거라고 보십니까?”라고 물어 보자. 후보자가 그 차이점을 분명히 인지하고 있다면 일단 높은 점수를 줘도 좋다.
  또 한 가지 유용한 질문은 “우리처럼 작은 회사에 왜 들어오고 싶습니까?”다. 지분 소유를 주요 이유로 꼽는 사람은 경계하라. (…) 그러나 창의적 능력을 마음껏 발휘하고 싶어서라도 답하면 높은 점수를 줄 만하다. 대기업과 작은 회사의 가장 중요한 차이는 시간을 운용하느냐, 아니면 창조하느냐다. (189~190)
• 일단 선발한 임원이라면 조직에 효과적으로 융화되게 만드는 데 아낌없이 시간을 투자해야 한다. 이때 기억할 점:
  • 뭔가를 창출할 수밖에 없는 상황을 만들라 – 월별, 주별, 또는 매일의 목표를 정해 주고 그것을 완수하게 하라.
  • 확실히 이해했는지 확인하라 – 모든 임원은 자사의 제품과 기술, 고객, 시장을 줄줄이 꿰고 있어야 한다. 새 임원이 그것을 확실히 익히게 도와라. 매일 같은 시간에 미팅을 하는 것도 좋다.
  • 조직 구성원들과 소통하게 만들라 – 동료 임원이나 사내 핵심 인물과의 소통을 새 임원이 주도적으로 개시하게 하라. (190~191)
• 기술적 부채와 마찬가지로, 경영 부채도 단기적으로 편리하지만 장기적으로 비싼 대가를 치르게 되는 경영상의 결정을 내릴 때 발생한다. (204)
• 내가 아는 경험 많고 훌륭한 CEO들에게는 하나같이 중요한 공통점이 있다. 경영에 관한 문제에 직면했을 때, 대개 남들이 선뜻 택하지 않는 어려운 길을 택한다는 것이다. 그들은 좋은 게 좋은 거라는 식으로 모든 직원에게 똑같은 보너스를 주지 않는다. 차라리 다수의 심기를 불편하게 만들더라도 칼 같은 기준에 따라 성과를 낸 사람만 포상하기를 택한다. (209)

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6장 생명연장의 꿈을 찾아서

This ain’t for no f*** n***a
If you a real n***a then f*** with me

Trinidad James, All Gold Everything

• 사내 정치에 녹다운당하지 않으려면 일련의 테크닉을 연마할 필요가 있다:
  ① 올바른 야망을 가진 사람을 영입하라. 올바른 야망은 기업의 성공을 우선시하며 자신의 성공은 오직 기업 승리의 부산물로 인식하는 야망이다.
  ② 정치적인 문제로 발전할 가능성이 있는 사항에 관해 엄격한 프로세스를 구축하라. 예컨대 실적 평가, 보수, 조직 설계, 책임 범위 설정, 승진 등에 관해 엄정한 프로세스를 구축하고 절대 거기서 벗어나지 마라. (225~226)
• 유능한 직원이라 함은 열심히 일하고 신뢰할 만하며 탁월한 팀원이어야 함을 뜻한다. (…) 사내에서 가장 똑똑한 사람들이 최악의 직원이 되는 경우에는 대표적으로 3가지가 있다:
  ① 이단아
  ② 신뢰할 수 없는 직원: 신뢰할 수 없는 행동에는 자기 파괴적인 기질이나 약물 남용, 은밀히 부업을 뛰는 작태 등 다양한 근원이 존재한다. 그 근원이 무엇이든, 중요한 것은 회사는 팀을 이뤄 함께 노력하는 곳이라는 점이다. 직원의 잠재력이 아무리 크더라도 그가 신뢰할 수 있는 방식으로 업무를 수행하지 않는 한 진가를 이끌어 내는 것은 불가능하다.
  ③ 무례하고 공격적인 유형: 특정 구성원의 터무니없는 행동이 지속되면 조직은 무기력해질 수 있다. 그런데 임원 중 한 명이 성난 얼간이 같이 군다면 엄청나게 많은 사람들이 같은 마음가짐으로 같은 목표를 향해 나아가게 하는 것은 불가능에 가까워진다. 어떤 사람들은 소통 방식이 유난히 공격적이어서 그들이 같은 공간에 있으면 다른 사람들이 그냥 입을 닫아버린다. (…) 만약 당신 조직의 덩치 큰 개들 중 한 놈이 조직 내 소통을 파괴하고 있다면, 그 녀석은 동물 보호소에 보내야 마땅하다. (243~248)
• 고참 임원을 영입해야 하는 이유는 한마디로 ‘시간’이다. (…) 당신이 하고자 하는 일을 이미 해 본 사람을 영입하면 성공에 이르는 시간을 급격히 줄일 수 있다. 하지만 주의하라. 고참 임원을 영입하는 것은 운동선수가 경기력 향상을 위해 약물을 복용하는 것과 같다. (…) 고참 임원을 영입하는 정당한 이유는 ‘특정 분야의 지식과 경험을 습득하기 위해서’다. (250~251)
• CEO에게 가장 중요한 운영상의 책무는 아마 회사의 의사소통 구조를 설계하고 시행케 하는 것이리라. 이 의사소통 구조에는 조직 설계, 회의, 프로세스, 이메일, 기업용 SNS, 관리자와 직원의 일대일 면담 등이 포함될 수 있다. 잘 설계된 소통 구조가 없으면 정보와 아이디어가 정체될 것이다. 또 나쁜 업무 환경으로 인해 회사가 퇴보할 것이다. (256~257)
• 이상적인 문화 설계의 포인트는 이행하기에는 사소해 보여도 결과적인 행동 방식 변화에는 지대한 영향을 미치도록 구상하는 것이다. 이런 종류의 메커니즘을 갖게 만드는 열쇠는 충격 요법이다. (262)
• 프로세스는 잘 구성된 공식적 커뮤니케이션 수단이다. 그 형태는 복잡하게 설계된 식스 시그마 절차일 수도 있고, 잘 짜인 정기 회의일 수도 있다. (273)

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7장 방향 감감을 상실할 때

This for every ghetto in the hood
Nas the Don, Super Cat the Don Dada, understood?

Nas, The Don

• 내가 기업가로서 배운 가장 중요한 교훈은 아마도 “바로잡아야 할 것에 집중하고 내가 잘못했거나 잘못할지 모르는 것에 대한 걱정은 접어라.”는 것이리라. (287)
• 지금까지 내가 CEO로서 배운 가장 어려운 기술은 나 자신의 심리를 관리하는 능력이다. (287)
• CEO가 겪는 첫 번째 문제는 CEO가 되어서야 CEO가 되는 법을 배운다는 점이다. (…) 회사를 경영할 수 있도록 준비하는 유일한 방법은 실제로 회사를 경영하는 것이다. (289)
• 끔찍한 것과 격변적인 것 사이에서 하나를 고르는 것이 싫으면 CEO가 되지 마라. (294)
• 위대한 CEO는 고통을 직시한다. 그들은 잠 못 이루는 밤, 갑자기 흐르는 식은 땀, 그리고 고문과도 같은 지독한 고통을 상대한다. (297)
• 꽤 이상하게 느껴질 수 있지만, 사람들의 수행을 평가하고 끊임없이 피드백을 주는 것이 정확히 CEO가 할 일이다. (322)
• 효과적인 피드백의 비결:
  • 진심을 담아라 – 피드백의 진정성을 스스로 믿고, 상대방의 감정을 조종하기 위한 말은 결코 하지 말아야 한다.
  • 올바른 의도를 담아라 – 피드백은 상대의 성공을 위한 것이다.
  • 개인적인 감정을 개입시키지 마라 – 만약 누군가를 해고하기로 마음먹었다면 그냥 해고하라.
  • 동료들 앞에서 직원을 웃음거리로 만들지 마라 – 어떤 종류의 피드백은 여러 명이 모인 자리에서 할 수 있지만, 절대 동료들 앞에서 누군가를 난처하게 만드는 식이 되어서는 안 된다.
  • 모든 사람에게 맞는 피드백은 없다
  • 단도직입적으로, 그러나 매정하지 않게 전하라 – 알면서 모르는 척하지 마라. 물을 탄 피드백은 안 하느니만 못하다. 기만적이고 혼란스럽기 때문이다. 제대로 된 피드백은 대화이지 독백이 아니다. (324~325)
• CEO는 양질의 의견을 끌어내기 위해 엄청난 압력을 가하면서도 자신의 생각이 잘못되었을 때 스스로 알아 챌 수 있을 만큼 개방적이어야 한다. (326)
• CEO는 반드시 비전을 창출해야 하는 사람은 아니다. 회사의 이야기를 만들어 내야 하는 사람도 아니다. 그러나 비전과 이야기를 지켜 나가는 사람이어야 한다. (330)

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8장 비즈니스, 무규칙 이종격투기의 세계

N-n-now that that don’t kill me
Can only make me stronger
I need you to hurry up now
‘Cause I can’t wait much longer
I know I got to be right now
‘Cause I can’t get much wronger
Man, I’ve been waiting all night now
That’s how long I been on ya

Kanye West, Stronger

• 때로는 사람들에게 책임을 물어야 한다. 어떨 때 어떤 식으로 책임을 물어야 하는지 노력, 약속, 결과의 3가지 관점에서 살펴보도록 하자:
  ① 노력에 대한 책임
  ② 약속에 대한 책임
  ③ 결과에 대한 책임 (349)
• 세상에는 두 종류의 기업 문화가 있다. 실제 행동으로 무엇을 보여주느냐를 중요하게 여기는 기업 문화와 그저 어떤 사람으로 통하느냐 하는 것만을 중요하게 여기는 기업 문화. CEO는 마땅히 전자를 추구해야 한다. 후자는 퇴보로 가는 지름길이다. (355)
• 당신의 의리는 직원들을 향해야 한다. 임원진 밑에서 일하는 직원들 말이다. 당신에게는 그들이 최고 수준의 경영진 밑에서 일하도록 해 줄 의무가 있다. 그것이 먼저다. (357)
• 당신이 목표로 삼는 시장이 지금까지 개척된 것보다 적어도 몇 배는 더 큰지, 당신의 회사가 시장의 1인자가 될 수 있을 것인지. 만일 둘 중 하나라도 만족되지 않는다면 매각을 고려해야 한다. (360)

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9장 끝과 시작

We walk the same path, but got on different shoes
Live in the same building, but we got different views

Drake, Right Above It

• 마크와 나는 이렇게 생각했다. 기술 전문가인 창업자가 회사를 훌륭하게 운영하도록 돕는 데 초점을 맞춘 벤처 캐피탈 회사를 설립한다면, 그래서 업계에서 차츰 평판을 쌓아 하나의 브랜드로 자리매김한다면, 과거 실적이 없어도 일류 벤처 캐피탈 회사의 대열에 순조롭게 올라설 수 있지 않을까? (373)
• 우리는 언론의 관심을 끌고 홍보를 진행하기 위해 마케팅 에이전시 아웃캐스트를 고용했다. 아웃캐스트는 뛰어난 능력을 소유한 창업자 마르깃 벤마커스가 이끌고 있었다. 홍보를 하지 않는다는 벤처 캐피탈 업계의 전통적인 방식을 깨트리기로 마음먹은 우리는 안드레센 호로위츠가 어떤 회사인지 세상에 알려야 했다. (379)
• 처음 CEO가 되었을 때 나는 나만 악전고투하고 있다고 생각했다. 다른 회사의 CEO들을 만나 보면 다들 모든 걸 지혜롭게 통제하고 있는 듯 보였다. 그들의 사업은 언제나 기막히게 잘 풀리고 있었고 그들의 경험은 놀라운 수준이었다. (…) 그러나 주변 CEO들의 기막히게 놀라운 회사가 파산에 이르고 헐값에 매각되는 것을 지켜보면서, 나는 나만 악전고투 하고 있는 게 아니라는 사실을 차츰 깨달았다. (383)
• 우리 할아버지 묘비에는 그가 좋아하던 마르크스(Karl Marx)의 “삶은 악전고투다.”(Life is a Struggle)라는 말이 적혀 있다. 내 생각엔 이 말에 기업가 정신에 관한 가장 중요한 교훈이 담겨 있는 것 같다. 악전고투를 껴안으라는 교훈 말이다. (384)

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