박세희 변호사 — Leading in the AI Era

지난번 Riding Shotgun 책 정리와 Matt MacInnis(Rippling COO) 인터뷰에 이어, COO라는 포지션을 또 다른 각도에서 보는 인터뷰를 발견했다.

Riding Shotgun이 책 한 권으로 던진 명제 — “There is no universal job description” — 가 실제 COO들의 발언에서 변주되는 게 흥미롭다.

Sara Clemens는 두 종류의 COO 역할을 다 해본 사람이다.

• Pandora에서는 Chief Strategy Officer로 시작해 본업 옆에서 신사업을 키우는 new business COO였고(라디오 회사에서 on-demand 음악 회사로 확장하는 과정에서 음악 산업과의 관계를 새로 짜고 라이브 이벤트와 커머스를 platform에 통합),
• Twitch에서는 product·engineering을 제외한 9개 function 전체 — go-to-market과 corporate functions — 를 맡은 CEO 옆 반쪽 형태였다.

뉴질랜드 출신, 정부 정책 업무로 시작해 LinkedIn, Microsoft Xbox를 거친 커리어. 한 사람이 두 종류의 전혀 다른 COO 역할을 모두 거친 흔치 않은 케이스다.

Twich의 CEO Emmet Shear와는 입사 전 공식 인터뷰부터 Dolores Park을 함께 걸으며 커피를 마시는 시간까지 수많은 대화를 통해 fit을 검증한 뒤에야 합류했다. 자기 약점을 솔직히 인정하는 CEO와 그 약점을 자기 강점으로 메우려는 COO의 만남이었다.

• COO에는 보편적인 직무 기술서가 없다. Sara가 가장 자주 받는 오해는 “단일한 COO 직무가 있다”는 가정이다. 실제로 COO 역할은 회사 규모, 단계, 산업, 그리고 무엇보다도 CEO 본인의 성향과 약점에 따라 모양이 달라진다. CEO가 잘 못하거나 흥미를 잃은 영역을 채우러 들어가는 자리이기 때문이다. 그래서 COO는 카멜레온 — 단일 직책이 아니라 회사 상태에 맞춰 변형되는 leadership structure의 일부다. Riding Shotgun이 책 한 권을 들여 했던 진단을, Sara는 한 문장으로 한다 — “There simply isn’t a single COO role.”
• COO에는 거칠게 세 가지 원형(archetype)이 있다. (1) 실시간 운영 처리량 자체가 사업의 본질인 회사 — Uber, DoorDash, Airbnb 같은 — 의 operations leader. 사람의 즉각적 개입이 사업 가치의 일부인 환경에서 작동한다. (2) 본업 옆에서 인접 사업을 키우는 new business COO. Sara가 Pandora에서 한 역할이다. (3) Product/Engineering 백그라운드의 CEO 옆에서 그 외 모든 것을 운영하는 not-product-or-engineering COO. Sara가 Twitch에서 한 역할 — Emmet이 product와 engineering을 맡고, 그녀가 9개의 다른 functions를 인터림 리더로 직접 운영하면서 채워넣었다. 같은 직책 이름이지만 일상의 시간이 어디로 흐르는지가 완전히 다르다.
• 좋은 COO는 네 개의 축으로 평가된다. (1) 회사의 전략을 명확히 정의하고 모두에게 전파했는가, (2) 그 야망에 맞게 조직과 인재를 배치했는가, (3) 매일 들어오는 새 정보에 따라 기민하게 적응하는가 — slavishly stick하지 않으면서, 또 매번 흔들리지도 않으면서, (4) 그 변화 속에서 컬처를 함께 끌고 가는가. Sara 본인도 “네 가지를 다 잘하는 건 거의 불가능하다”고 인정한다. 그래도 이 네 가지가 지향점이고, archetype에 따라 가중치가 달라진다 — operations leader는 (3)에 더 무겁고, new business COO는 (1)과 (4)에 더 무거운 식으로.
• 전략의 실체는 “무엇을 할지”의 목록이 아니라 “무엇을 안 할지”의 목록이다. 두 번째가 첫 번째보다 더 중요하다고 Sara는 말한다. 회사가 커질수록 본업 옆에 자꾸 무언가가 bolt-on 된다 — 새 시장, 새 제품 라인, 새 파트너십. 이걸 막는 게 전략의 핵심 기능이다. 좋은 전략은 우리가 하지 않는 것에 대한 명확함을 준다. 그래야 회사 사람들이 한 방향으로 움직일 수 있다. 이 “안 할 것” 명단 없이 hyper-growth를 하면, 빠르게 일하는 동력이 자기 자신을 흩뜨리는 동력으로 변한다.
• Twitch는 “creators first”에서 “community first”로 전략 한 줄을 다시 썼다. 초기 Twitch는 marketplace의 supply side를 키워야 했기에 “creators first”가 맞았다. 그러다 어느 시점부터 회사의 본질이 community service로 진화했는데, 문구는 그대로 남아 있었다. 그 결과 trust & safety처럼 viewer 측에 영향을 주는 투자가 후순위로 밀리고 있었다. 그래서 “community first”로 다시 썼다. 한 줄 바뀐 것뿐이지만 — 자원 배분이, 우선순위가, 투자 의사결정의 기준이 통째로 재조정됐다. 전략 statement가 단순 슬로건이 아니라 자원 배분의 진짜 input이라는 걸 보여주는 사례다.
• 같은 질문에 회사 안 사람마다 다른 답이 나온다면, 그게 misalignment의 증거다. Sara는 이걸 회사가 효과적으로 스케일하지 못하고 있다는 the number one symptom이라 단언한다. 사람들이 같은 질문에 다 다른 답을 주는 회사는, 각 팀이 misaligned된 목표를 향해 독립적으로 움직이고 있는 회사다. 그 결과는 손가락질과 busy work — 모두 바쁘지만 결과는 안 나오는 패턴. 이 진단을 그녀는 새 조직에 들어갈 때 가장 빨리 쓰는 도구라고 말한다. 첫 30~60일에 같은 질문을 여러 사람에게 던져보고, 답이 갈리는 지점이 어디인지를 잡는 것.
• 거대한 “전략 워크숍”은 회사 전체를 잡아먹는 화산이 되기 쉽다. 새 COO가 합류해 가장 자주 빠지는 함정이 이거다 — “흩어진 전략을 내가 다시 정렬해야겠다”고 며칠짜리 offsite을 잡는 것. Sara가 강조하는 건 그 반대다. 새 회사에 합류하면 우선 “여기는 분명 무언가를 잘해서 여기까지 왔다”는 전제로 그 history를 깊이 이해해야 한다. 회사를 만든 사람들의 어깨 위에 자신이 서 있다는 자각이 시작점이다. 그 다음에 전략은 별도 행사가 아니라 연간 사업계획 같은 기존 프로세스 안에 녹여 점진적으로 진화시키는 게 더 잘 안착한다 — organic하게.
• “문제만 갖고 오지 말고 솔루션을 갖고 와라”는 격언은 perverse incentive를 만든다. 흔히 매니지먼트 명언처럼 인용되지만 Sara는 정면으로 부정한다. 이 격언이 만드는 결과는 이슈가 빨리 테이블에 올라오는 걸 방해하는 것이기 때문이다. 빠르게 움직이는 회사는 issue가 나오는 즉시 raise하고, 더 많은 사람의 머리를 빨리 끌어들여 함께 푼다. 속도가 곧 경쟁우위인 환경에서 analysis paralysis는 가장 큰 적이다. 그리고 이슈를 빨리 raise하는 사람을 “해결책 없이 또 왔네”라고 처벌하는 시스템은, 결국 그 사람이 다음번 이슈를 늦게 raise하는 시스템이다.
• 무관용(no-blame) 컬처는 도덕성이 아니라 운영 원칙이다. 이슈가 빨리 올라오게 하려면 “이슈가 있다”는 사실을 neutral fact로 받는 컬처가 전제되어야 한다. 누가 잘못해서 생긴 일이 아니라, 그냥 일어난 일. “이슈를 raise하는 게 누군가를 비난하는 행위가 되는 회사”에서는 issue-raising velocity가 떨어지고, 결과적으로 회사 자체가 느려진다. 이건 친절함의 문제가 아니라 속도의 문제다.
• 동료에 대한 불만이 들어오면, 그 동료까지 같이 부르라. Sara가 쓰는 구체적 기법. 누가 동료에 대한 complaint를 들고 오면, 먼저 “그 사람한테 직접 말해봤느냐”고 묻는다. 이미 말했다고 하면, “그럼 좋다, 둘이 함께 와서 같이 얘기하자”고 한다. 그 순간 대화의 지형이 바뀐다 — A가 B를 비난하는 자리에서 이걸 우리가 어떻게 풀지를 같이 정리하는 자리로. 이 단순한 운영 동작이 시간이 지나면 컬처를 만든다는 게 Sara의 주장이다. 동료 비난을 매니저에게 들고 가는 default 행동이, 동료에게 직접 말하는 default로 천천히 바뀐다. 컬처는 슬로건이 아니라 한 줄짜리 운영 규칙들의 누적이라는 관점.
• 이슈가 생기면 첫 콜은 CEO가 아니라 동료(peer)다. Sara 본인이 Twitch에서 어떤 issue가 생겼을 때 가장 먼저 한 일이 이거였다 — Emmet에게 가지 않고, 같은 issue에 함께 묶여 있는 동료 임원에게 가서 “이걸 어떻게 풀지”를 먼저 정리하는 것. 동료끼리 풀어보고 안 되면 그 다음에 CEO에게 올라간다. 이 순서가 무관용 컬처의 실제 작동 방식이다. CEO에게 이슈가 도착할 때는 “동료끼리는 못 풀었다”는 메타 데이터가 함께 도착해야 한다.
• 회사가 커지면서 느려지는 건 일부 물리법칙이지만, 가장 큰 marginal slowdown은 의사결정권의 모호함에서 온다. 20명을 같은 정보 위에 정렬시키는 것과 2,000명을 정렬시키는 건 난이도가 다르고, 전문화가 깊어질수록 회사 전체에 대한 awareness는 자연스럽게 얕아진다 — 거기까지는 받아들여야 한다. 하지만 Sara가 일관되게 진단하는 가장 큰 marginal slowdown 원인은 따로 있다. 누가 결정할 수 있는지가 불분명한 결정들의 집합. 어느 대기업에서 그녀가 배운 농담 — “여기에서 무언가를 통과시키려면 누군가의 Yes를 받는 게 아니라, 그 누구도 No라고 안 할 때까지 기다리는 거다.” COO의 핵심 진단 작업 중 하나는 owner가 명확하지 않은 결정들을 찾아내어 거기에 ownership을 명시하는 일이다.
• CEO-COO 협업은 “잘함/못함 × 좋아함/싫어함” 네 사분면 매핑에서 시작된다. Sara가 새 CEO와 협업을 시작할 때 가장 먼저 하는 대화. CEO가 (1) 잘하는 것, (2) 못하는 것, (3) 즐기는 것, (4) 싫어하는 것을 따로 매핑한다. 그러면 협업의 그림이 자연스럽게 떠오른다 — CEO가 자기 superpower에 시간을 쓰게 만들고, COO가 그 외 영역을 메우는 것. 못하면서도 싫어하는 일에 시간을 쓰는 CEO는 그 일도 못하고 다른 일도 못한다 — 즐기지 않는 일을 잘하는 사람은 거의 없기 때문이다. Emmet과 Sara는 이 매핑을 입사 전부터 시작했다. 그게 두 사람 사이의 complementary skillsets에 대한 합의의 출발점이었다.
• 임원 둘이 팀 앞에서 다투지 마라 — 두 부모가 아이들 앞에서 그러지 않듯이. Sara가 Emmet과의 협업에서 가장 일관되게 지킨 운영 원칙. 의견 차이는 회의 후에 따로 풀고, 팀 앞에서는 united front로 선다. 이게 단순한 위계 보호가 아니다. 임원 둘이 공개적으로 부딪히는 순간, 그 회사의 다른 모든 사람도 임원진 앞에서 부딪혀도 된다는 entitlement를 갖는다. 그래서 두 명의 임원이 팀 앞에서 한 목소리로 서고, 진짜 disagreement는 둘만의 자리에서 푸는 것 — 이게 컬처 신뢰의 토대다.
• Hyper-growth 회사에서 COO의 일은 본질적으로 영원한 change management다. Sara가 하는 가장 단정적인 명제 중 하나. Hyper-growth 환경에서는 every day brings new information, every day brings something to redo. 그러므로 COO를 뽑을 때 가장 결정적인 변별 변수는 변화에서 에너지를 얻는 사람인가, 변화로 에너지가 소진되는 사람인가이다. 후자라면 아무리 똑똑해도 hyper-growth에는 안 맞는다. 본능적으로 이 사람들은 변화의 양을 줄이려 하고, 결과적으로 회사 자체의 적응 속도를 떨어뜨리는 동력으로 작동한다. Sara가 강조하는 한 가지 변별 신호 — *”End state를 한 번에 짓고 싶다”*는 임원은 위험 신호다. 좋은 hyper-growth 임원은 “지붕에 태양광 패널 자리를 비워두되, 오늘 밤은 막대기 두 개로 불을 피운다”는 트레이드오프를 자연스럽게 받아들이는 사람이다.
• Executive 면접 후반부에 가장 던지기 싫은 질문이 가장 던져야 할 질문이다. Executive 인터뷰는 수십 시간짜리 누적 투자다. 후반부로 갈수록 “그 질문은 안 던져도 되겠지”라는 유혹이 커진다. Sara가 받은 가장 좋은 조언 중 하나 — 바로 그 질문이 답을 알고 싶지 않은 질문이다. 답이 자기 확신을 흔들 가능성이 큰 질문일수록 회피하게 된다. 그게 confirmation bias의 실제 작동 방식이다. 그래서 그녀는 이런 질문일수록 명시적으로 의식하고 던진다고 말한다. “이 질문에 답이 마음에 안 들면 나는 이 자리를 안 받을 것이다”라는 자기 점검까지 포함해서.
• People 결정권은 입사 전에 합의해야 한다. 가장 직접적인 시나리오 질문 — “내 직속 임원을 CEO가 underperformer로 본다. 나는 development 영역이 있을 뿐이라고 본다. 자르는 결정은 누가 하는가?” 이 질문에 답이 없는 채로 시작하면, 어느 시점엔가 정확히 그 상황이 발생한다. 그리고 그 순간 CEO와 COO 사이의 신뢰가 깨지면, COO 자리는 사실상 비어버린다. CEO가 자기 직속 임원의 운명을 직접 결정하고 싶어한다면, 그게 사전에 합의된 게임 규칙이라면 받아들일 수 있다. 사후에 발견되는 게임 규칙으로 운영하는 게 가장 위험하다.
• 좋은 strategic operator는 horizons 사이를 자유롭게 오간다. Sara가 자기 커리어에서 가장 많이 배웠다는 사람은 Xbox 시절 상사 Dennis Durkin이다(이후 Activision Blizzard COO/CFO). Dennis의 두드러진 능력은 5년 long-range plan 회의에서 일어나, 같은 날 한 거래의 가격 디테일로 들어가는 데 막힘이 없는 것이었다. Multi-billion-dollar 투자 토론과 한 deal의 details 사이를 자유롭게 옮겨다니는 mental flexibility. Sara가 정의하는 좋은 COO의 표준 능력치는 이거다 — 매일의 디테일과 5년 후의 그림이 한 머리 안에서 연결되는 것. Pure strategist는 운영 디테일에 막히고, pure operator는 horizon 너머를 못 본다. COO는 그 사이를 매일 왕복하는 사람이다.
• CEO가 자기가 못하면서 싫어하는 일에 50% 시간을 쓰고 있다면, COO를 뽑을 시점이다. 가장 명확한 채용 신호. 이 시간을 더 잘 쓰고 싶은 욕구가 강해질 때 COO가 들어와야 한다. 단, 단서가 있다. 이미 임원진의 60-70%가 잘 굴러가고 있는 회사라면 COO를 한 명 뽑는 대신 빈 자리 두세 개를 더 채우는 게 정답일 수 있다. 그래서 COO 채용은 단순히 “regulator를 한 명 데려온다”가 아니라 “내가 직접 채우기 어려운 세트의 functions를 한 명에게 위임한다”는 결정이다.

이 인터뷰를 정리하면서 가장 오래 멈췄던 지점은 세 가지:

• 하나는 Matt MacInnis와 Sara Clemens가 같은 직책에 대해 강조점이 다르다는 점이다. Matt은 조급함(impatience)을 가장 중요한 자질로 꼽았다. 엔트로피와 싸우는 동력, A급 인재의 변별 변수, 사내 정치를 줄이는 메커니즘 — 그는 거의 모든 운영 원칙을 속도로 환원한다. Sara는 결이 다르다. 그녀의 핵심 변별 변수는 변화에서 에너지를 얻는가이다. 빠른 사람과 변화에 강한 사람은 같지 않다. 똑같이 빠르게 움직이는 두 임원 중 한 사람은 매일 바뀌는 가정에 흥분하고, 다른 사람은 매일 바뀌는 가정 때문에 소진된다. 둘 다 hyper-growth COO 자리에 강하게 끌리지만, 후자는 자기도 모르게 회사의 적응 속도를 떨어뜨리는 동력으로 작동한다. 채용 판단에서 이 둘을 구별하는 일이 — 단순한 “능력자”와 “조급한 능력자”를 구별하는 것보다 — 더 어렵고 더 중요할 수 있다는 게 Sara가 던지는 추가 layer다.
• 다른 하나는 전략 = 안 할 것의 목록이라는 명제의 무게다. 회사가 커질수록 자기 정체성을 “하기로 한 것”으로 정의하는 게 자연스럽다 — 어느 분기에 어떤 신제품을 냈고, 어떤 시장에 진출했고, 어떤 파트너십을 맺었는지. 그런데 Sara가 던지는 시각은 정반대다. 정체성은 “안 한 것”의 누적에 더 가깝다. Twitch가 community first로 전략 한 줄을 다시 쓴 사례가 그 증거다 — 무엇을 새로 시작한 게 아니라, 무엇을 덜 우선시할지가 명확해진 순간 자원 배분이 통째로 바뀌었다. 단, 이 명제를 cleanly 받아들이기엔 한 군데 의심이 든다 — Sara의 인터뷰만으로는 그 wording 변경이 자원 재배분을 driven 한 건지, 이미 진행 중이던 변화를 기록한 건지가 분명하지 않다. 둘 다 일어나는 회사가 좋은 회사일 것이다.
• 세 번째는 peer-first 콜이라는 운영 동작이다. 동료 비난을 매니저에게 들고 가는 default를 깨는 단순한 한 가지 — “그 사람한테 직접 말해봤어요?”, “그럼 셋이 같이 얘기합시다.” 이 운영 동작이 시간이 지나면 컬처를 만든다는 게 Sara의 주장이다. 컬처를 슬로건이나 가치 선언으로 짓는 게 아니라, 한 줄짜리 운영 규칙의 누적으로 짓는다는 점. 이건 Riding Shotgun의 absolute trust도, Matt MacInnis의 no-look pass도 결국 같은 가족에 속한다 — 임원 사이 한 줄짜리 운영 규칙들의 누적이 결국 그 회사가 어떤 회사인지를 결정한다.

COO는 주목받지 않는 자리다 (Riding Shotgun의 표현으로 “comfortable outside the spotlight”). 그 자리에 있으면서 회사의 가장 빠른 적응 동력으로 작동할 수 있는가 — 매일의 디테일과 5년의 그림 사이를, 부모의 자리와 동료의 자리 사이를, 결정자와 운영자 사이를 막힘 없이 왕복할 수 있는가. 그 왕복 능력 자체가 직무의 본질이라는 점이, 인터뷰를 정리하면서 다시 또렷해졌다.