비즈니스를 잘 아는 신뢰할 수 있는 법률 파트너를 고용하는 것은 스타트업의 성패를 좌우하는 중요한 일이 될 수 있다. (Having a trusted legal partner who knows your business in and out can be the key hire that makes or breaks your startup.)
Irene Liu는 First Round Review의 인터뷰 기사 Navigating the Legal Maze: A Founder’s Guide to Hiring Lawyers at Every Stage of Your Startup에서 스타트업 창업자들이 사업 성장에 따라 어떤 법률 지원을 받아야 하는지, 언제 사내변호사를 채용해야 하는지, 그리고 채용한 변호사와 어떻게 협력해야 하는지를 설명한다. 외부 로펌을 선정하고 비용을 관리하는 방법부터 첫 법무 인재의 면접 질문, IPO를 앞둔 회사의 법무 책임자 보고 체계까지 다루는 실용적인 가이드다.
Liu는 Checkr의 General Counsel(GC)과 Hopin의 재무·법무 총괄책임자를 거쳐 Hypergrowth GC를 설립했다. 2026년 10월 현재는 Stanford Law School AI Initiative의 Executive Director로서 교육·연구·산업계 협력을 이끌고 있다. Stanford에 합류하기 전에는 Berkeley Law의 AI 교육에 참여하고 캘리포니아주 상원의 AI 자문역으로도 활동했다.
최근에는 법률가와 경영진의 AI 전환 역량을 키우는 Stanford Legal Engineering Academy의 설립을 공동으로 주도하고 있다. 2027년 여름 시작할 예정인 이 과정은 AI 전략, 업무 절차 재설계, 거버넌스와 실제 도구 제작을 다룬다. 팟캐스트 AI Sidebar에서는 AI 시대의 법무 인재와 법률 서비스의 변화를 논의한다. 스타트업에서 법무 조직을 직접 구축한 경험이 이제는 다음 세대의 법무 리더를 양성하는 활동으로 이어지고 있는 셈이다.
아래에서는 그의 스타트업 법무 가이드에 담긴 조언을 따라가며, 창업자가 법무 인력을 채용하고 함께 일할 때 생각해 볼 지점을 정리한다.
창업자와 변호사는 출발점이 다르다
창업자는 위험을 감수하며 아직 존재하지 않는 사업을 만든다. 변호사는 위험 노출과 법적 책임을 최소화하도록 훈련받는다. 같은 사안을 보고도 한쪽은 기회를, 다른 쪽은 문제를 먼저 떠올릴 수 있다.
이 차이는 법무를 대하는 창업자의 태도에도 영향을 준다. 제품을 만들고, 사람을 채용하고, 매출을 일으키는 것만으로도 벅찬데 법무는 비용과 시간이 드는 또 하나의 과제처럼 느껴진다. 필요하다는 것은 알지만 누구에게 무엇을 맡겨야 할지 판단하기 어렵다.
Liu는 이런 긴장을 인정하면서도, 사업을 깊이 이해하는 법률 파트너가 있다면 관계가 달라질 수 있다고 말한다. 핵심은 회사의 성장 단계에 맞는 역량을 확보하고, 그 사람이 사업을 이해하며 일할 수 있는 조건을 만드는 것이다.
0에서 1로 가는 단계에는 외부 자문부터 활용한다
회사 설립, 지분 보상 제도, 지식재산, 이용약관, 고객 계약서, 개인정보 처리방침. 사업 초기부터 제대로 처리해야 할 법률 업무는 많다. 하지만 이 모든 일이 있다는 이유만으로 곧바로 사내변호사를 채용할 필요는 없다. Liu는 초기에는 필요한 일을 신속하게 도와줄 외부 자문 변호사를 찾으라고 권한다.
이때 로펌을 찾고 선정하는 과정에 창업자가 직접 참여하는 것이 중요하다. 법률 지식이 부족하다는 이유로 누군가에게 ‘법률 통역사’ 역할을 맡기고 뒤로 물러날 필요는 없다. 상대방이 내 사업을 이해하는지, 내 설명을 제대로 듣고 있는지, 함께 대화가 되는지는 창업자가 직접 느끼고 판단해야 한다.
처음 만난 로펌을 바로 선임하기보다는 여러 로펌과 파트너 변호사를 비교해 볼 필요가 있다. 투자자 네트워크에서 검증된 후보를 소개받는 것도 방법이다. Liu는 사전 통화에서부터 상대방의 태도를 살펴보라고 조언한다.
좋은 기업 자문 변호사는 질문한다. 사업이 어떻게 돌아가는지, 무엇을 이루려는지, 왜 특정 방식으로 진행해야 하는지 이해하려고 시간을 쓴다. 반대로 충분히 듣지도 않고 통화를 끝내려 하거나, 처음부터 대화를 피한다면 경계할 신호다.
설명을 듣고도 무엇을 해야 할지 모르겠다면 그것을 창업자의 법률 지식 부족 탓으로만 돌릴 필요도 없다. 복잡한 문제를 쉬운 언어로 설명하는 것 역시 변호사의 역량이다. 전문성을 갖추는 것과 그 전문성을 상대방이 사용할 수 있게 전달하는 것은 함께 평가해야 한다.
한 로펌이 모든 일을 맡아야 하는 것도 아니다. 회사 설립과 투자 관련 업무를 맡는 로펌, 개인정보나 특정 규제를 다루는 변호사가 다를 수 있다. 회사의 필요에 따라 적합한 조합을 찾으면 된다.
외부 자문은 요청하는 방식에 따라 결과와 비용이 달라진다
로펌을 잘 고르는 것만큼 중요한 것이 일을 맡기는 방식이다. 창업자는 간결한 답을 기대했는데, 로펌은 여러 가능성을 검토한 긴 메모를 보내고 상당한 비용을 청구할 수 있다. 서로 기대하는 결과물이 처음부터 달랐던 것이다.
Liu는 긴 법률 검토 메모를 읽을 생각이 없다면 요청하지 말라고 조언한다. 가능하면 먼저 통화하고, 그 자리에서 추가 질문을 하는 편이 효율적일 수 있다. 서면이 필요하다면 한 페이지짜리 경영진용 요약을 요청하는 방법도 있다.
선택지가 너무 많아 판단하기 어렵다면 회사의 위험 감수 수준에 맞는, 실행 가능한 선택지 두세 개로 좁혀 달라고 할 수 있다. 창업자는 어떤 위험을 감수할 의향이 있는지 알려 주고, 변호사는 그 범위 안에서 현실적인 대안을 제시하는 것이다.
통화 전에 사실관계를 이메일로 보낼 때도 주의할 점이 있다. 먼저 대화하며 범위를 정하고 싶은 것이라면 사전 조사를 요청하는 것은 아니라고 분명히 밝혀야 한다. 그렇지 않으면 아직 질문을 정리하지도 못했는데 조사 비용부터 발생할 수 있다.
응답 속도에 대한 기대도 명확히 할 수 있다. 당장 답을 내기 어려운 사안이라도 요청을 받았다는 확인과 예상 회신 일정은 신속하게 알려 달라고 요구할 수 있다. 이것은 특별한 대우를 요구하는 일이 아니라 함께 일하기 위한 기본 조건을 정하는 일이다.
비용 역시 미리 협의할 수 있다. Liu는 파트너와 소속 변호사의 시간당 요율을 확인하고, 할인 가능성을 물어보며, 이용약관이나 고용계약서 작성처럼 범위가 비교적 분명한 업무는 고정 보수를 협의하라고 권한다. 초기 스타트업에 제공되는 보수 지급 유예는 나중에 청구한다는 뜻이지 무료라는 뜻이 아니라는 점도 짚는다.
이 조언들을 종합하면 법률 자문을 요청할 때도 업무 설계가 필요하다는 것을 알 수 있다. “검토해 주세요”에 그치지 않고, 무엇을 결정해야 하는지, 어떤 형태의 답이 필요한지, 언제까지 필요한지를 설명해야 한다.
그렇게 기대를 조율했는데도 소통이 계속 어긋난다면 다른 파트너를 찾을 수 있다. Liu는 익숙하다는 이유만으로 만족스럽지 않은 로펌과의 관계를 유지하지 말라고 말한다. 장기적인 관계의 가치는 서로 잘 맞고 좋은 결과를 만들 때 생긴다.
직원 50~100명 무렵에는 필요한 지원의 성격이 달라진다
Liu는 직원이 50~100명 정도가 되는 시기를 사내 법무 기능을 고민하기 시작할 전환점으로 설명한다. 회사가 성장하면서 경영지원 기능도 사업의 규모에 맞는 기반을 갖춰야 하기 때문이다.
이 무렵 창업자와 CFO는 외부 자문이 사업을 충분히 이해하지 못한다고 느끼기 쉽다. 변호사는 여러 선택지를 제시하지만, 회사 안에서 함께 판단하고 실행할 사람은 여전히 부족하다.
Liu의 설명에서 눈여겨볼 부분은 이것이다. 외부 자문이 갑자기 일을 못하게 된 것이 아니라, 회사의 필요가 외부 자문으로 충족할 수 있는 범위를 넘어선 단계일 수 있는 것이다.
초기에는 개별 질문에 대한 답을 받는 것으로 충분했다. 성장하면서는 사업의 맥락을 지속적으로 알고, 반복되는 문제를 정리하고, 영업·제품·인사팀과 수시로 협력할 사람이 필요해진다.
그렇다고 곧바로 General Counsel(GC)를 채용해야 하는 것은 아니다. Liu는 경력 5~7년 정도의 커머셜 계약 담당 변호사를 대안으로 제시한다. 상근으로 채용하거나 필요한 시간만큼 활용할 수 있다. 최고제품책임자 대신 실무를 맡을 제품 매니저를 먼저 채용하는 것과 비슷한 접근이다.
이 규모의 스타트업에서는 매출 계약이 법무 수요의 상당 부분을 차지할 가능성이 높다. 전담 변호사는 계약서를 한 건씩 검토하는 동시에 이용약관, 기본서비스계약, 협상 지침을 정비할 수 있다. 영업팀이 어느 조건까지 수용할 수 있고 언제 법무에 문의해야 하는지 알게 되면 고객과의 계약도 빨라질 수 있다.
이 사람에게 성장 가능성이 있다면 향후 Head of Legal이나 VP 역할을 맡길 수도 있다. 처음부터 모든 역량을 갖춘 최고위 임원을 찾는 대신, 회사와 함께 성장할 사람을 확보하는 경로다.
물론 직원 수를 절대적인 기준으로 삼을 필요는 없다. Liu도 핀테크·헬스테크·암호화폐처럼 규제가 엄격한 분야이거나 계약 외의 법률 수요가 크다면 더 일찍 사내 법무에 투자할 수 있다고 설명한다. 인원수와 함께 사업의 복잡성, 계약의 양, 규제 부담을 살펴야 한다.
첫 사내변호사는 비용을 관리하고 일하는 체계를 만드는 사람이기도 하다
사내변호사 채용을 검토할 때 연봉만 새로운 비용으로 보기 쉽다. 하지만 내부에 담당자가 생기면 외부 자문 비용을 줄일 여지도 생긴다. 직접 처리할 일과 외부 전문가에게 맡길 일을 구분하고, 사안에 적합한 로펌을 선정하며, 청구 내역을 점검할 수 있기 때문이다.
Liu는 내부에서 들여다보는 사람이 없는 회사에서는 과도한 법률 비용도 그저 사업에 필요한 지출로 받아들여지기 쉽다고 지적한다.
그는 초기부터 두 가지 운영 기반을 갖추라고 권한다. 하나는 로펌 청구 내역을 추적하는 법무 비용 관리 체계이고, 다른 하나는 고객·공급업체 계약을 관리하는 체계다. 당장 구축 비용이 들더라도 장기적으로는 비용을 줄이는 데 도움이 된다는 설명이다.
법무 기능 전체를 처음부터 구축하려 한다면 대략 경력 8~10년 또는 그 이상으로, 성장 여력이 있는 VP·디렉터급 Head of Legal을 고려할 수 있다. 아직 GC만큼 경험의 폭과 깊이를 갖추지는 않았더라도 적절한 지원을 통해 회사의 최상위 법무 리더로 성장할 수 있는 사람이다.
여기서 ‘지원’이라는 말도 중요하다. 이 조언을 채용에 적용한다면, 경험이 부족한 사람에게 직함만 주고 모든 문제를 해결하라고 기대해서는 안 될 것이다. 회사가 기대하는 역할과 그 사람이 앞으로 배워야 할 영역을 함께 이해할 필요가 있다.
면접에서는 사업과 함께 문제를 푸는 방식을 본다
첫 법무 인재는 이후 법무 조직의 문화와 일하는 방식을 결정한다. Liu는 편하게 다가갈 수 있는 태도, 높은 감성지능, 명확한 소통 능력을 강조하면서 네 가지 면접 질문을 제시한다.
첫 번째는 법적으로 불확실하거나 위험도가 높은 상황에서 사업 부서에 어떻게 조언했는가이다.
사업 목표를 이해하기 전에 위험부터 나열하는 사람인지, 무엇을 이루려는지 먼저 묻는 사람인지 살펴볼 수 있다. 좋은 후보자는 성공의 기준과 목표를 조정할 여지를 확인하고, 위험을 다루면서 실행할 방법을 찾는다.
두 번째는 기존 자원을 최대한 활용해 회사의 성장을 지원한 경험이 있는가이다.
업무가 늘면 인원을 채용하거나 로펌을 더 쓰는 방법만 떠올리는지 확인하는 질문이다. 내부 위키, 템플릿, 지식베이스, 직원 교육과 도구를 활용해 같은 자원으로 더 많은 일을 처리할 수 있는지도 중요하다. 법무팀이 모든 질문에 직접 답해야만 회사가 움직이는 구조는 성장할수록 부담이 커진다.
세 번째는 경영진과 방향을 맞추기 위해 어떻게 소통하는가이다.
일이 생길 때만 사업 부서를 찾는지, 정기적인 미팅과 일대일 대화를 통해 현재와 미래의 목표를 이해하는지 살펴본다. 글과 말 모두 간결해야 한다. 긴 설명을 할 수 있는 능력과 의사결정에 필요한 핵심을 짧게 전달하는 능력은 다르다.
네 번째는 자신의 담당 영역 밖에서 중요한 일을 맡았던 경험이 있는가이다.
스타트업에서는 업무의 경계가 늘 명확하지 않다. 영업팀의 제안요청서 대응 자료를 만들거나, 마케팅팀에 개인정보 교육을 제공하거나, 보안팀과 감사 대응을 돕는 일이 필요할 수 있다. Liu는 이런 상황에서 자신의 역할을 좁게 정의하지 않고 필요한 일을 찾아 나서는 태도를 본다.
이 질문들을 통해 찾으려는 것은 사업을 이해하고 함께 해법을 만드는 사람이다. 다만 사업 친화적이라는 표현을 모든 요청을 받아들인다는 뜻으로 이해할 필요는 없다. 내 해석으로는 위법 여부와 감수할 수 있는 사업상 위험을 구분하고, 의사결정자가 선택의 의미를 이해하도록 돕는 역량에 가깝다.
후기 성장 단계에는 전략적 거래와 조직 전체를 다룰 GC가 필요하다
투자 라운드가 거듭되고 M&A, 해외 진출, IPO 준비가 중요해지면 법무 책임자에게 요구되는 역량도 넓어진다. Liu는 이 단계에서 GC 또는 최고법무책임자(CLO)가 필요하다고 설명한다.
GC에게는 계약 실무에 더해 기업법무와 이사회 업무, 위험 관리, 법무 전략과 팀 운영을 함께 다룰 역량이 요구된다. 회사 전반에서 문제가 생길 지점을 발견하고, 경영진과 함께 우선순위를 정할 수 있어야 한다.
거래를 성사시키는 역할도 크다. Liu는 Hopin에서 1년 동안 M&A 6건과 투자 라운드 2건의 종결을 도왔다고 말한다. 거래의 전 과정을 이해하는 GC는 창업자와 CEO가 조건을 판단하고 협상하는 데 중요한 파트너가 될 수 있다.
고객과의 관계에서도 역할이 생긴다. 규제 산업이나 대기업 고객을 상대할 때 GC가 컴플라이언스와 제품 관련 우려를 직접 설명하면 거래를 진전시키는 데 도움이 될 수 있다.
그가 제시하는 법무팀의 결과물도 다양하다. 고객 계약서의 협상 쟁점을 줄이고, 영업팀이 바로 사용할 FAQ와 이메일 템플릿을 만들며, 직원 온보딩 교육을 진행하고, 쉽게 법무팀에 연락할 수 있는 채널을 마련하는 일이다.
이런 작업은 법무팀 내부의 생산성뿐 아니라 다른 부서가 일하는 방식에도 영향을 준다. 직원들이 언제 스스로 판단할 수 있고 언제 도움을 구해야 하는지 알게 되기 때문이다.
좋은 법무 리더를 채용한 뒤에는 CEO의 역할이 남는다
글의 마지막에서 Liu는 CEO와 GC 사이의 투명성과 소통을 강조한다. 제품이나 매출을 책임지는 임원에게 중요한 정보를 주지 않으면 사업에 문제가 생긴다는 것을 CEO는 안다. 그런데 법무 책임자에게는 필요한 정보만 선별적으로 주거나, 위기가 발생한 뒤에야 관여시키는 경우가 많다.
이 구조에서는 아무리 좋은 사람을 채용해도 역량을 충분히 활용하기 어렵다. 사업의 목표와 맥락을 모르는 상태에서는 이미 정해진 일을 뒤늦게 검토할 수밖에 없다.
Liu는 GC와도 다른 임원처럼 정기적인 일대일 미팅을 하고, 경영진 회의에 참여시키며, 회사가 감수할 위험 수준을 논의하라고 권한다. 다른 임원과 기능 조직, 특히 영업 조직과 직접 협력할 기회도 필요하다.
IPO를 앞두고 있다면 GC나 법무 VP가 CEO에게 직접 보고하도록 체계를 정비하라는 조언도 한다. 회사 전체의 상황을 이해하고 이해상충 없이 조언할 수 있는 위치가 중요하기 때문이다.
동시에 GC가 모든 법률 분야의 전문가일 수 없다는 점도 인정해야 한다. 좋은 GC는 쟁점을 발견하고 적절한 질문을 던질 수 있지만, 복잡한 전문 분야나 해외 관할의 문제에서는 외부 전문가가 필요하다. 이를 활용할 예산을 마련하는 것 역시 법무 기능을 제대로 운영하기 위한 조건이다.
이 글을 읽고 나면 사내변호사 채용은 사람 한 명을 뽑는 일에서 끝나지 않는다는 생각이 든다. 회사가 어떤 정보를 공유하고, 어느 시점에 법무를 참여시키며, 누구에게 어떤 판단을 기대하는지까지 함께 설계해야 한다.
사업을 잘 이해하는 법률 파트너를 원한다면, 그 사람이 사업을 이해할 수 있는 자리와 정보를 제공해야 한다. 창업자가 채용 전에 준비할 것은 직무기술서와 연봉 예산에 더해, 그 사람과 어떻게 함께 의사결정할 것인지에 대한 답이다.
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