상사와의 관계는 상당한 시간을 투자해야 하는 중요한 관계다.
상사와 적극적으로 협상한다면, 현실적인 목표를 정하고, 상황에 대한 합의를 이끌어내고, 활동에 필요한 자원을 공급받아 게임을 원하는 방향으로 끌고 갈 수 있다.

기본적으로 하지 말아야 할 일
- 거리를 두지 말 것 (먼저 다가가라.)
- 상사를 당황하게 하지 말 것 (문제 발생을 파악하면 즉시 보고하라.)
- 문제가 있을 때만 상사를 찾지 말 것 (완벽하지 않더라도 대처방안을 함께 제시하라.)
- 자신의 과거 실적을 늘어놓지 말 것
- 상사를 변화시키려 하지 말 것
기본적으로 해야 할 일
- 초기에 자주 서로의 기대를 명확히 할 것
- 협력관계 구축에 100% 책임질 것
- 상사와의 협의를 통해 진단과 계획 수립에 필요한 시간을 확보할 것 (준비가 덜 된 상태에서 중대한 판단을 내리거나 문제 해결에 덤벼들어서는 안 된다.)
- 상사가 중요시하는 영역에서 초기 승리를 거둘 것
- 상사가 존중하는 사람들로부터 좋은 점수를 받도록 노력할 것
상사와 꼭 해야 할 다섯 가지 대화
- 상황 진단 대화
- 이 대화에서는 현재의 비즈니스 상황, 그로 인해 직면한 도전과 기회에 관하여 의견 일치를 이루어 내야 한다.
- 기대 대화
- 이 대화의 핵심은 미래에 대한 기대를 명확하게 설정하는 것이다. 중단기 목표, 시점, 성과측정 방식 등에 관해 의견 일치를 이루어야 한다.
- 상사가 가장 관심 있어 하는 영역에서 초기 승리를 확보하자.
- 상사의 목표와 기대를 명확히 이해하지 못하는 것은 위험한 일이다.
- 자원 대화
- 성공을 이루는 데 어떤 유형, 무형의 자원이 필요한지를 판단하는 것이 첫 단계이다. 그 다음엔 상사의 도움을 받아 얻어낼 수 있는 자원을 파악하라.
- 밑바탕의 이해관계에 주목하라. 상사가 어떤 목표를 갖고 있는지 최대한 신중하게 찾아보라.
- 상호이익을 교환하라. 상사의 목표를 뒷받침하면서 여러분의 목표도 진척시킬 자원을 찾아라.
- 자원을 결과와 연결시켜라. 최대한 신속하게 최대한 많은 대안을 제시하는 것이 좋다. 자원을 투자하는 정도에 따라 비용과 수익이 어떻게 달라지는지를 일일이 열거하는 메뉴식 접근 방식을 이용해보라.
- 스타일 대화
- 이 대화의 목적은 상사와 지속적으로 우호적인 협력관계를 맺을 수 있는 최선의 방법을 찾는 것이다.
- 상사의 업무 스타일을 파악하고 이와 조화시킬 방법을 찾아야 한다. 과거에 상사와 일한 적이 있는 사람들과 이야기를 나누어 보는 것도 도움이 된다.
- 업무 스타일에 심각한 차이가 있을 경우 최선의 방법은 솔직하게 이야기하는 것이다. 스타일의 차이가 불화의 시작이 되기 전에 스타일 문제를 제기해야 한다.
- 스타일 문제를 단번에 해결하려는 실수를 범해서는 안 되지만, 스타일 문제를 꺼내는 것 자체가 상사와의 관계를 개선할 수 있는 좋은 출발점이다.
- 개인적 발전 대화
- 상사와의 관계가 어느 정도 확립된 후, 상사에게 관리능력 향상에 필요한 피드백과 도움을 청하는 습관을 들여라.
- 자신의 강점과 약점에 대해 상사에게 피드백을 구하는 성실한 자세, 피드백 받은 내용을 실천하는 능력은 그 자체로 강력한 인상을 준다.
90일 계획 짜기
- 새 조직에서 2주 정도가 지나면 연대감이 형성되기 시작하는데, 이때쯤 계획을 세우는 것이 좋다.
- 90일 계획에는 목표와 시간표, 최우선 과제가 포함되어야 한다. 가장 중요한 것은 주요 내용을 상사와 공유하고 계획에 대해 상사의 승인을 받는 것이다.
- 90일을 30일씩 세 구간으로 나누어라. 각 구간이 끝날 때마다 상사와 평가하는 자리를 마련하라.
- 첫 30일 동안에는 학습과 개인적 신뢰 구축에 힘써야 한다. 상사와의 협상을 통해 부임 초기에 학습을 위한 시간을 확보하고, 학습 목표를 정하고, 학습 계획을 세운다. 첫 30일이 끝났을 때는 상황 진단 결과, 최우선 과제, 다음 30일 계획을 제출한다.
- 두 번째 구간이 끝나는 60일 후에는 지난 30일 동안 애초에 계획했던 것을 어느 정도 달성했는지 평가하고, 앞으로 30일 동안 해야 할 일들을 논의해야 한다.
¶ 출처: 마이클 왓킨스, ⟪90일 안에 장악하라⟫ (책 구매하기)
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