성장하는 SaaS 스타트업은 ‘케이던스(Cadence)’로 조직화해야 한다

David Sacks가 쓴 The Cadence: How to Operate a SaaS Startup을 오랜만에 다시 읽었습니다. 성장하는 SaaS 스타트업의 운영 리듬과 사이클을 이만큼 자세하게 쓴 글은 드물어서, 제 블로그에도 소개합니다.

Let’s face it: most startups are a shitshow.

인정합시다, 스타트업 대부분은 엉망이에요.

“회사가 잘될수록 혼란은 커진다”

저자가 보는 위험 구간은 직원 50명에서 500명 사이입니다. 50명 전까지는 모두가 한 방에 있어요. 누가 뭘 하는지 다 알고, 창업자가 돌아다니며 뭘 만들고 뭘 할지 말해 주면 됩니다. 50명을 넘으면 이 방식이 멈춥니다. 영업, 마케팅, 고객지원으로 조직을 나누고 PM(제품 관리자)을 뽑아요. 칸막이가 생기니 서로 끊기고, 리더가 아직 없는 기능은 어수선합니다.

Disconnect plus disorganization equals chaos. Ironically, the better the startup is doing, the more chaos there is.

단절에 무질서가 더해지면 혼란이 됩니다. 그리고 회사가 잘될수록 혼란은 커져요. 저자는 이걸 성장이 풀어 주지 못하는 몇 안 되는 문제로 꼽습니다. 원인이 성장 자체이기 때문이에요. 시리즈 A~C 단계, 그러니까 첫 기관 투자를 받은 뒤부터 성장 단계 투자까지의 회사가 겪는 고질병이고, 이 글의 독자도 그 단계의 창업자들입니다.

이쯤 되면 창업자와 이사회는 한목소리로 COO를 찾습니다. 저자의 답은 다릅니다. 완벽한 사람을 뽑아 풀 수도 있겠지만 더 빠른 길은 직접 푸는 것이고, 그 방법은 회사를 운영 케이던스(operating cadence) 위에 올리는 거라고요.

이 말을 하는 저자는 COO 출신입니다. 저자는 PayPal 창업기에 COO를 지냈고, 거기서 배운 운영 방식을 자기가 창업한 Yammer에 맞게 고쳤어요. Yammer는 4년 만에 직원 약 500명, 연매출 5,600만 달러까지 갔고 2012년 마이크로소프트에 12억 달러에 팔렸습니다. 저자 말로는 지금도 SaaS 스타트업 가운데 가장 빠른 유니콘 엑싯(기업가치 10억 달러 이상으로 인수되거나 상장하는 것)이에요.

Yammer는 Salesforce의 사내 협업 제품 Chatter와 정면으로 경쟁했고, 저자는 경쟁사를 공부하려고 Marc Benioff의 Behind the Cloud를 읽고 Salesforce의 운영 방식에서 핵심을 가져왔다고 밝힙니다. 1월 말 회계연도, 계절마다 내는 릴리즈(출시), 유저 컨퍼런스 Dreamforce가 이 글에 자꾸 나오는 이유입니다.

영업, 재무, 제품, 마케팅은 3개월 단위로 움직인다

케이던스는 원래 달리기에서 1분에 발을 몇 번 딛는지를 말합니다. 보폭을 줄이고 발걸음을 일정하게 지키면 다치지 않고 오래 달릴 수 있어요. 이 개념을 회사로 옮기면 일정한 박자로 계획하고, 내놓고, 마감하는 리듬을 의미합니다.

저자는 SaaS 회사의 네 기능인 영업, 재무, 제품, 마케팅이 모두 분기 주기로 돌 때 가장 잘 돈다고 봅니다. 네 기능은 저마다 달력을 갖고 있는데, 저자는 이걸 둘로 묶어요. 영업과 재무는 분기 마감을 향해 한 몸처럼 움직이고, 제품과 마케팅은 런칭 이벤트를 향해 한 몸처럼 움직입니다. 이렇게 묶인 두 시스템을 맞물리면 회사 전체에 운영 리듬이 하나 생겨요. 강연에서는 이걸 “four key calendars, two synchronized systems, one operating cadence”라고 줄여 말합니다. 네 개의 달력을 두 개의 시스템으로 묶고, 그 둘을 하나의 운영 리듬으로 맞물린다는 뜻이에요. 그리고 분기 마감과 런칭 같은 마일스톤이 전사 소통의 뼈대가 됩니다.

영업은 분기 마감을 향해 달린다

연간 쿼타(quota, 영업 담당자마다 지는 매출 목표)는 스타트업에서 성과를 판단하기엔 너무 느리고, 중간에 고치기도 어렵습니다. 월간 매출은 담당자 한 사람에게 쿼타를 걸기엔 너무 출렁이고요. 그래서 저자는 분기를 “Goldilocks plan”이라고 부릅니다. 동화 속 골디락스가 고른 죽처럼 너무 뜨겁지도 차갑지도 않은, 딱 맞는 크기라는 뜻이에요. 영업 사이클이 아주 짧고 예측 가능한 회사라면 이야기가 달라진다는 단서도 붙였어요.

쿼타와 테리토리(territory, 담당자마다 나눠 맡는 지역이나 고객군)가 수시로 바뀌면 영업 담당자의 사기가 꺾입니다. 분기 계획을 글로 정해 두면 골대가 움직이지 않는다는 믿음이 생겨요. 세일즈 인센티브 시스템에 대해서도 같은 답을 합니다. 연간 목표에 분기 목표를 얹기보다 그냥 분기 플랜으로 가라고요. 1년짜리 플랜을 중간에 고치면 보상을 두고 다툼이 나기 때문이에요.

분기는 세일즈 킥오프(SKO, 분기 첫머리에 영업 조직 전체가 모이는 회의)로 시작합니다. 영업 담당자들은 이 자리에서 새 분기의 쿼타와 테리토리, 인센티브 조건을 받고, 지난 분기 세일즈 실적이 가장 우수했던 동료의 노하우를 공유받아요. PM도 무대에 올라 다음 릴리즈를 설명합니다. 구독형 제품을 파는 영업은 오늘의 제품만이 아니라 앞으로 나올 제품까지 팔아야 하니까요. 둘째 달에는 영업 리더가 파이프라인(진행 중인 영업 기회 목록)을 하나씩 점검하며 목표에 닿을지 가늠하고, 셋째 달에는 다른 일을 치우고 딜을 클로징 하는 데만 집중합니다.

회계연도는 영업 분기에 맞춥니다. 장부를 닫을 때 한 분기 영업이 통째로 들어가야 경영진과 이사회가 숫자를 제대로 읽을 수 있어요. 저자는 영업 중심 회사라면 회계연도 말을 12월 31일이 아니라 1월 31일로 두라고 권합니다. 크리스마스부터 신년까지 모두 휴가 중인데 숫자를 맞추느라 뛰어다니는 건 괴롭고, 영리한 고객은 연말에 할인을 요구할 줄 알거든요. Salesforce가 실제로 쓰는 방식입니다. 이사회는 분기 마감 2~3주 뒤, 숫자가 아직 따끈할 때 엽니다.

제품은 무대에 오를 날을 정해 두고 만든다

배포는 매일 해도 됩니다. 다만 PM의 계획은 분기 단위 릴리즈를 중심으로 짜요. Yammer의 규칙은 프로젝트마다 엔지니어 2~10명, 기간 2~10주였습니다. 가장 큰 전략 과제도 10명이 10주 안에 못 내면 MVP(최소 기능 제품)로 줄였고요. 저자에 따르면 이 규칙의 근거는 일정이 추정한 단위만큼 늦어진다는 경험이에요. 며칠짜리로 잡은 일은 며칠, 몇 주짜리는 몇 주, 몇 년짜리는 몇 년이 밀립니다. 그래서 1~2년을 들여 제품을 처음부터 다시 짓자는 제안에는 단호하게 반대해요. 큰 회사나 누릴 수 있는 사치라는 겁니다.

새 제품은 큰 돌, 기능은 자갈, 작은 수정은 모래예요. 항아리에 돌부터 넣어야 다 들어갑니다. 이 규율이 없는 회사는 둘 중 하나가 돼요. 버그 수정과 다듬기만 하다가 큰 릴리즈를 못 내거나, 한 분기짜리 프로젝트가 몇 분기씩 늘어지거나.

마케팅은 이 분기 릴리즈에 올라탑니다. 52주 내내 조금씩 흘리는 것보다 1년에 네 번 “lightning strikes”로 몰아 터뜨리는 편이 낫다는 거예요. 잡스, 머스크, 베니오프가 무대에서 한 일이 바로 이겁니다. Salesforce가 20년 동안 계절 이름을 붙인 릴리즈를 내 온 효과가 복리로 쌓였다고 저자는 말해요.

외부 홍보만큼 중요한 게 내부 효과예요. 날짜가 공개되고 초대장이 나가면 팀은 그 마감을 지킬 수밖에 없습니다. 무대에 설 리더는 이게 고객에게 왜 중요한지를 몇 달 전부터 생각하게 되고요. 권장 규모는 연 1회 유저 컨퍼런스(고객을 한자리에 모으는 연례 행사)에 소규모 웨비나나 도시 행사 3회입니다. 온라인으로 해도 됩니다.

아무도 안 올까 걱정하는 창업자에게 저자는 Yammer의 첫 유저 컨퍼런스 YamJam 이야기를 꺼냅니다. 창업 2년 차였는데도 호텔 연회장이 찼대요. 시리즈 A나 B를 받을 만큼 제품이 시장에 맞았다면 팬은 이미 있다는 겁니다. 처음엔 수십 명이어도 괜찮다고 했어요. CRM도 그리 흥미로운 제품은 아니지만 Dreamforce는 가장 큰 테크 컨퍼런스가 됐으니까요.

마감과 런칭이 같은 달에 겹치면 안 된다

두 달력을 맞물릴 때는 분기 마감과 런칭 이벤트(신제품 발표 행사)를 반 분기쯤 떨어뜨립니다. 영업이 분기를 마감하는 주에 데모 내용이 바뀌면 안 되니까요. 거꾸로 분기 중간에 나온 홍보 기사는 리드(잠재 고객)를 만들고 딜이 잘 되도록 밀어 줍니다.

회계연도를 정하고, 영업 계획을 회계 분기에 맞추고, 각 분기 둘째 달에 마케팅 행사를 둔 뒤, 제품 계획을 그 행사에 맞춥니다. 그러면 분기의 세 달이 각자 성격을 갖게 돼요.

• 첫 달, Plan. SKO, 직전 분기 결산, 이사회, 다음 릴리즈 로드맵(출시 계획) 재정렬.
• 둘째 달, Launch. 6~7주차 런칭 이벤트, QA(품질 검증)와 베타(일부 고객 선공개), 행사 뒤 전사 디브리프(복기)와 포상.
• 셋째 달, Close. 영업은 딜을 닫고 엔지니어는 다음 릴리즈를 만듭니다. 방해는 최소로.

전사 미팅(all-hands)도 여기에 얹어요. 분기 마감 뒤에 실적을, 이사회 뒤에 전략을, 런칭 전에 새 릴리즈를, 런칭 뒤에 회고를 나눕니다.

저자는 “Human beings are wired for seasons”라고 씁니다. 사람은 계절에 맞춰 살게 되어 있어서 분기 리듬이 자연스럽다는 말이에요. “You will ship four great quarters per year. Most big companies are lucky if they have even one.” 1년에 좋은 분기를 네 번 만들 수 있는데, 큰 회사는 한 번만 있어도 운이 좋은 편이라는 게 글의 결론이에요.

“골대는 옮기지 않는다”

저자는 2020년 5월 말 SaaStr 웨비나에서 같은 내용을 발표했고, 7월에 자신이 이끄는 벤처캐피털 Craft Ventures의 블로그에 글로 정리했어요. 글의 마지막 줄도 “Watch my SaaStr talk.”입니다.

그 강연의 질의응답에서 리듬을 지키지 못하면 어떻게 하느냐는 질문이 나왔습니다. 저자는 날짜를 옮기지 말라고 답해요. 런칭 이벤트 날짜는 한번 정하면 고정점입니다. 준비가 덜 됐으면 보여 줄 것을 줄이고, 못 끝낸 건 다음 분기로 넘깁니다. 영업도 숫자가 모자란다고 분기 마감을 미루지 않아요. 대신 왜 모자랐는지를 이사회에서 따집니다. 제품이 시장에 덜 맞았는지, 경쟁에서 밀렸는지, 영업 훈련이 부족했는지.

저자는 이걸 케이던스의 효용으로 꼽습니다. 골대를 옮길 수 없으니 놓친 걸 놓친 대로 마주하게 된다는 거예요.

“단거리도 마라톤도 아니다”

스타트업을 단거리처럼 달려야 하는지 마라톤처럼 달려야 하는지는 창업자들 사이의 오래된 논쟁입니다. 저자는 강연 자료에서 “Neither. They function best as ‘Ladders.’”라고 답합니다. 전력으로 달리고, 쉬고, 다시 달리는 인터벌 훈련이에요. 쉬지 않고 달리면 사람이 지치고, 마라톤이라고 생각하면 느려진다고 봅니다.

이 리듬에서 쉬는 자리는 달력에 이미 있어요. 영업은 분기 마감 뒤 SKO 주간, 제품과 개발은 런칭 이벤트 뒤 한 주입니다. 이때는 딜을 클로징 하거나 코드를 짜는 대신 교육을 받고, 행사를 함께 보고, 성과를 축하하고 돌아봐요.

저자가 염두에 둔 회사는 분기 쿼타로 운영하는 B2B SaaS

저자는 범위를 처음부터 좁혀 두었습니다. 대상은 SaaS, 규모는 직원 50~500명이고, 분기 쿼타에는 영업 사이클 단서를 달았어요. 강연에서는 10명짜리 회사에는 맞지 않는다고 못 박아요. 그 시기의 팀은 군대가 아니라 게릴라 부대에 가깝고, 창업자가 엔지니어와 직접 붙어 지금 당장 돈을 낼 수요를 찾는 게 먼저라고 했어요.

이 시기를 다룬 글이 따로 있습니다. 저자가 2019년 12월 같은 블로그에 쓴 The Wilderness Period예요. MVP를 내놓은 뒤 첫 유료 고객을 얻기까지의 막막한 시기를 광야에 빗댔습니다. 아는 사람이 아닌 고객이 돈을 내고, 잘 쓰고, 다음 고객에게 추천할 만한 매출의 첫 1센트를 저자는 “Penny Gap”을 넘는 일이라고 불러요. 이걸 넘고 연간 반복 매출(ARR) 100만 달러까지 월 20%씩 자라면 시리즈 A를 받을 만하다는 게 그 글의 끝이고, The Cadence는 거기서 이어집니다.

저자가 염두에 둔 회사는 쿼타를 든 영업 담당자가 한두 달 이상 걸리는 딜을 클로징 하는 B2B SaaS입니다. 이런 회사에서는 분기 하나가 영업 한 바퀴와 길이가 맞아요. 첫 달에 쌓은 파이프라인이 셋째 달에 계약으로 닫히니, 분기 쿼타로 성과를 따져도 무리가 없습니다.

구독형 제품을 판다는 점도 중요해요. 고객은 오늘의 제품과 함께 앞으로 나올 기능을 보고 계약하니, 분기 중간의 런칭 이벤트가 그대로 영업의 무기가 됩니다. 투자를 받은 회사라 이사회도 분기마다 열리고, 결산과 이사회가 분기 첫 달에 자연스럽게 자리를 잡고요.

Yammer가 이런 회사였습니다. 직원들이 무료로 써 보며 사내에 퍼지는 제품이었지만, 강연에 따르면 인수될 무렵에는 중소기업, 중견기업, 대기업을 나눠 맡는 영업팀에 영업 담당자가 50명 안팎이었어요.

영업 조직 없이 사용자가 직접 가입해 결제하는 SaaS는 쿼타를 든 영업이 없으니 영업과 재무 달력의 축인 분기 마감이 약해요. 매출이 매일 들어오니 주간, 월간 지표로 굴리는 편이 자연스럽고, 제품과 마케팅 달력만 그대로 쓰면 됩니다.

몇 주 안에 계약이 끝나는 중소기업 대상 영업은 월간 쿼타도 성립해요. 사용량에 따라 과금하는 회사, 요즘 AI 회사에 많은 그 모델은 계약 시점보다 사용량이 매출을 정하니, 클로징 중심 달력보다 사용량과 기존 고객 매출 유지율(NRR)을 보는 리뷰가 축이 됩니다.

속도도 달라졌어요. 이 글은 2020년에 나왔고, 지금 AI 회사들은 한 달에도 몇 번씩 기능을 내놓습니다. 분기에 한 번 몰아 터뜨리기는 느릴 수 있어요. 큰 돌부터 계획한다는 원칙은 남기고, 내놓고 알리는 주기만 짧게 쪼개는 쪽이 맞아 보입니다.

어디서나 통하는 건 두 가지라고 봅니다. 기능마다 다른 달력을 인정하는 것, 그리고 정점을 엇갈리게 놓는 것. 분기라는 길이는 영업 중심 SaaS에 맞춘 값이에요.

12월 결산 한국 회사라면

저자가 회계연도를 1월 말로 두라는 이유는 하나예요. 분기를 닫는 달에 긴 휴가철이 끼지 않게 하려는 겁니다. 한국은 사정이 달라요. 회사 대부분이 12월 결산이고, 사업연도를 바꾸려면 대개 정관 변경과 세무서 신고가 따라오고, 감사와 투자자 보고도 12월에 맞춰져 있어요. 그리고 긴 연휴가 연말이 아니라 다른 데 있습니다. 설은 1월 말이나 2월, 여름휴가는 7월 말부터 8월 중순, 한가위는 9월 중순에서 10월 초예요.

12월 결산 달력에 이 연휴를 올려 보면 설은 1분기 첫 달, 그러니까 계획하는 달에 떨어져서 오히려 저자의 설계와 맞아요. 문제는 3분기예요. 여름휴가가 런칭 달인 8월과 겹치고, 한가위 명절 연휴는 마감 달인 9월의 끝이나 4분기 첫 주를 잡아먹습니다.

그래서 회계연도를 옮기는 것보다 3분기 안의 자리를 옮기는 편이 현실적이에요. 런칭은 7월 중순이나 9월 초로 당기고, 추석이 9월에 오는 해는 마감 달 영업일이 한 주 줄어드는 셈이니 쿼타를 그만큼 보는 식으로요.

연말 압박의 원인도 다를 수 있어요. 저자가 걱정한 건 미국의 연말 휴가철인데, 한국의 공공기관이나 대기업 고객은 연말 예산 집행 일정이 계약 시점을 좌우하는 경우가 많습니다. 연말에 할인 요구가 몰리는 모습은 비슷해도 원인이 다르니, 우리 고객이 어느 쪽인지부터 살펴봐야 해요.

이벤트 네 번은 크기를 줄이면 됩니다. 원문도 네 번 중 세 번은 웨비나나 소규모 행사로 둬요. 핵심은 공개된 날짜가 내부 마감이 된다는 점이고, 고객 대상 웨비나 한 번으로도 그 효과는 납니다.

저자는 이 리듬을 분기마다 반복하면 효과가 복리로 쌓인다고 썼습니다. 그 말을 확인하려면 적어도 네 분기는 돌려 봐야겠죠.

[참고] David Sacks의 글과 강연 자료

• 원문: The Cadence: How to Operate a SaaS Startup (Craft Ventures 블로그, 2020년 7월)
• 강연 영상: The Cadence: How to Turn Your SaaS Startup into an Army (SaaStr, 2020년 5월 28일, 43분, 질의응답 포함)
• 강연 스크립트: SaaStr 게시글
• 앞선 글: The Wilderness Period (Craft Ventures 블로그, 2019년 12월)