Cristina Cordova. Stanford 정치학 전공. Stripe에 28번째 직원으로 합류해 7년 반 동안 파트너십 조직을 처음부터 만들었고(Shopify, Apple, Google), Notion에서는 Head of Platform & Partnerships로 API 런칭과 셀프서브 성장을 이끌었다.
First Round Capital 파트너를 거쳐, 현재 Linear COO. 80개 이상 스타트업의 투자자이자 어드바이저이기도 하다. 그녀가 SaaStr 무대에서 풀어놓은 이야기에서, 스타트업 COO가 가져가야 할 에센스를 뽑았다.
1. 실험은 무능의 증거가 아니라, 전략의 씨앗이다
초기에는 누구나 무능감에 시달린다. 다른 사람은 다 자기 할 일을 아는 것 같은데, 나만 모르는 것 같은 감각.
“초기에 제가 잘했던 게 있다면, 이것저것 실험하면서 감을 찾아간 겁니다. 파트너 후보들에게 콜드 이메일을 정말 많이 보냈는데, ‘어, 이런 이메일에 반응이 오는구나’ 싶으면 바로 전부 그 방식으로 바꿨습니다.”
“Early on, what I did well was kind of like experimenting my way to something. I sent a lot of cold emails to prospective partners, and when I would notice like, ‘Oh, this kind of email seemed to work,’ I would change all of my emails to that.”
그러다 페르소나별로 다른 메시지가 먹힌다는 걸 알게 되면, 타겟팅이라는 개념이 생겼다.
핵심은 이 대목이다:
“지금도 똑같은 걸 합니다. 다만 이제는 그게 전략이 된 거죠. 실험하고, 시도하고, 상대방이 제 메시지를 어떻게 받아들일지 생각하는 것 — 그게 제 방식이 됐습니다.”
“I still kind of do those things now, but now it’s like a strategy. Experimentation, trying things, thinking about different people and how they’re going to perceive your message — is just how I tend to do things.”
같은 행동인데, 프레임이 달라졌다. 초기엔 “어둠 속에서 더듬는 것”이었고, 지금은 “의도적 실험 전략”이다. 바뀐 건 행위가 아니라 확신의 유무다.
이건 COO에게 특히 중요한 메시지다. 경영의 상당 부분은 정답이 없는 상태에서 시도하고, 되는 걸 반복하고, 안 되는 걸 버리는 과정이다. 그 과정 자체가 부끄러운 게 아니라, 그게 전략 수립의 정석이다.
2. 취약함을 보여라 — 팀이 따라온다
Cristina의 초기 매니저가 해준 조언:
“팀 앞에서 좀 더 솔직해질 필요가 있습니다. 본인이 뭘 확신하지 못하는지, 아직 뭘 파악하는 중인지 말하세요. 그 여정에 팀을 같이 태우는 겁니다.”
“You kind of need to be a little bit more vulnerable with your team. Tell your team what you’re unsure of, what you’re still trying to figure out. Kind of bring them along in that journey.”
모르는 걸 모른다고 말하면, 팀원들이 “같이 풀자”고 나선다. 반대로 다 아는 척하면, 팀은 지시를 기다리는 수동적 집단이 된다.
“그러면 팀원들이 아이디어를 들고 옵니다. ‘이 사람이 전략 다 짜서 시키겠지’ 하고 기다리는 게 아니라요.”
“They’re coming to you with ideas versus just assuming that you have the strategy or just going to tell them what to do.”
이건 리더십 스타일의 문제가 아니다. 정보 흐름의 설계다. 리더가 불확실성을 공유하면, 팀은 문제 해결자가 된다. 리더가 확실한 척하면, 팀은 실행자로 축소된다.
3. 고객에게 투자하듯 베팅하라 — Shopify 이야기
Stripe에 입사한 첫날, 첫 미팅. 파트너였던 Shopify가 다른 결제사와 계약을 체결했다는 통보를 받는다. 30명짜리 회사에서, 핵심 파트너를 잃는 상황.
보통이라면 “다음 파트너를 찾자”고 넘어간다. Cristina는 그러지 않았다.
“저는 그걸 ‘끝났다’고 받아들이는 사람이 아닙니다. 제 질문은 이거였습니다 — 살릴 수 있는가? 다른 결정을 하게 만들 수 있는가?”
“I’m not someone who kind of takes that as the end all be all. The question is, can we save it? Can we convince them to make a different decision?”
왜 떠나려 하는지 파악하고, 그들이 원하는 경험을 우리가 만들 수 있는지 제안했다. 문제는 엔지니어 3명을 코어 프로덕트에서 빼야 한다는 것. 30명 회사에서 엔지니어링의 약 15%를 한 고객에게 쏟는 결정.
당시 Shopify는 50~60명짜리 스타트업에 불과했다. 객관적으로 보면 “또 다른 스타트업 하나” 잃는 것일 수 있었다.
Cristina의 판단 기준:
“마치 제가 투자자이고 그들이 피칭하는 것 같았습니다. 듣고 있으면서 ‘이건 투자하겠다’ 싶었습니다.”
“It was almost like if I was an investor and they were pitching me their idea, I’d be like, I’d invest in that.”
고객을 투자 대상처럼 평가했다. 이 회사의 전략이 맞는가? 비전이 설득력 있는가? 데이터를 보니 Stripe만큼 빠르게 성장하고 있는가?
“이미 손 안에 있는 새입니다. 그걸 날려 보낼 수는 없었습니다.”
“We have a bird in hand, and I do not want to let that fly away.”
이게 전략적 고객 선별이다. 모든 고객을 동등하게 대할 수 없는 초기 스타트업에서, “이 고객에 엔지니어링 자원을 걸 가치가 있는가”를 투자자의 렌즈로 본 것이다. 결과적으로 Shopify는 Stripe의 성장을 견인한 핵심 파트너가 되었다.
4. 커뮤니티는 만드는 게 아니라 발견하는 것이다
Notion에서 배운 것. 온보딩 경험을 개선하면서 직군별 템플릿을 제공하기 시작했다. HR이면 경비 정책 템플릿, 엔지니어면 스프린트 보드.
그러자 유저들이 알아서 템플릿을 만들기 시작했다.
“커뮤니티 사람들이 알아서 템플릿을 만들기 시작했습니다. 자연스럽게 일어나고 있었어요. 이게 진짜 커뮤니티의 핵심입니다 — 회사가 억지로 만든 게 아니라, 스스로 생겨나서 스스로 돌아가는 커뮤니티.”
“You started to see that people in the community were starting to build those templates too. It’s kind of happening organically. And I think that’s a really key part of true community — not forced corporate ipsum community, but a community that actually existed and started on its own.”
진짜 커뮤니티는 회사가 설계한 게 아니라, 이미 존재하는 움직임이다. 회사의 역할은 그걸 발견하고 증폭하는 것이지, 만들어내는 게 아니다.
5. 누구를 위해 만드는가 — “공짜로 풀어라”는 쉬운 결정이 아니다
Notion의 매출 중 20%가 개인 사용자(소비자)였다. 그걸 전부 무료로 전환했다.
“그냥 무료로 풀기로 했습니다. 그 매출을 통째로 포기하고, ‘이 제품은 이제 무료입니다’라고 선언한 거죠.”
“We decided, let’s just make that free. We just gave away all of that revenue and said, actually, the product is free now.”
왜? 결혼 준비에 Notion을 쓰던 사람이, 회사에서도 Notion을 도입한다. 소비자 경험이 B2B 확장의 파이프라인이 되는 구조.
그리고 더 중요한 건, 로드맵의 명확성이었다.
“순수하게 소비자만을 위한 것이라면, 그건 재미있는 20% 사이드 프로젝트 정도입니다. 우리가 본격적으로 시간을 쏟을 영역은 아닌 거죠.”
“If it’s just a pure consumer play, that’s like your fun 20% side project. This is not something that we’re going to do as a significant portion of our time.”
돈을 버리는 결정이 아니라, 집중을 사는 결정이다. 뭘 안 만들지 결정하는 게, 뭘 만들지 결정하는 것보다 어렵다. 매출 20%를 포기함으로써 “우리는 B2B 회사다”라는 선언이 조직 전체에 정렬되었다.
6. 세일즈 채용 — 면접이 아니라 함께 일해본다
Linear의 모든 직군은 Work Trial을 거친다. 세일즈도 예외 없다. 3일간 유급으로 함께 일한다.
두 가지를 본다:
하나, 피치와 데모. 제품을 직접 배워서 데모를 하고 세일즈 덱으로 피칭한다.
“놀라실 겁니다. 제품 데모를 한 번도 해본 적 없는 세일즈가 정말 많습니다. 중요한 건 뭔가를 외울 수 있느냐가 아니라, 직접 제품을 만져보고 어떻게 돌아가는지 이해한 뒤 저에게 설명할 수 있느냐입니다.”
“You’d be surprised. There are so many salespeople who have never demoed a product. So it’s not like, can you memorize something, but actually, can you navigate the product and understand how it works and then explain it back to me?”
Cristina는 의도적으로 답할 수 없는 질문을 던진다.
“모르는 질문에 아는 척을 할 건가요? 아니면 ‘좋은 질문이십니다. 정확히는 모르겠는데, 확인하고 다시 말씀드리겠습니다’라고 할 건가요? 저에게는 후자가 훨씬 나은 답입니다.”
“Are you going to pretend that you know the answer to a question you don’t know? Or are you going to say, ‘Actually, that’s a good question. I’m not quite sure. I’ll get back to you’? That to me is a better answer.”
모르는 걸 모른다고 말할 수 있는 사람. 그게 고객 앞에서도 신뢰를 만드는 사람이다.
둘, 어카운트 플랜. 실제 고객 콜 녹음을 주고, 그걸 바탕으로 계정 전략을 짜게 한다. 의사결정자가 누구인지, 다음 스텝은 뭔지, 구조적 사고가 되는지.
“회사와 총 4~5시간 대화하고, 앞으로 4~5년을 보낼 곳을 결정한다는 게 좀 이상하지 않습니까?”
“Isn’t it kind of silly that you spend maybe four to five hours with a company in total to decide where you’re going to spend the next four to five years of your life?”
4~5시간 면접으로 4~5년을 결정하는 게 더 이상한 거다. 3일이 길어 보이지만, 잘못된 채용의 비용에 비하면 아무것도 아니다.
7. “의심이 드는 순간이 답이다” — 해고의 타이밍
“이 지점까지 와서 다시 되돌린 적이 한 번도 없습니다. ‘이 사람은 안 되겠다’ 싶은 그 순간이 오면…”
“We have never reached this point and been able to come back from it. Once you know that someone isn’t working out…”
매니저는 항상 결정이 가장 느리다. 직접 뽑고, 가르치고, 기대했으니까. 하지만 Cristina의 경험칙은 명확하다: “안 되는 것 같다”는 감각이 드는 지점에서 돌아온 적이 없다.
더 흥미로운 건 성과 지표만으로는 부족하다는 점이다:
“고객과의 콜 퀄리티가 좋지 않았습니다. 그런데 딜은 따요. 실은 제품이 일을 하고 있는 것이지, 그 세일즈가 판 게 아닌 겁니다. 그러니까 항상 숫자만의 문제가 아닙니다.”
“The call wasn’t very good with the customer, and actually our product is doing the work here, not the salesperson. So it’s not even always about the metrics.”
쿼터를 채우고 있어도, 실제 콜을 들어보면 제품이 팔아주고 있는 건지 사람이 팔고 있는 건지 구분이 된다. 후행지표(매출)가 아니라 선행지표(콜 퀄리티, 동료 영향력)를 봐야 한다.
8. 4배 성과, 하지만 문화를 해치면?
극단적 질문. 쿼터의 3~4배를 달성하지만, 내부적으로 브랜드에 맞지 않는 사람이 있다면?
“훌륭한 세일즈는 자기가 잘 파는 사람이 아닙니다. 옆에 있는 사람까지 잘하게 만드는 사람입니다.”
“A great salesperson is not just someone who sells, but someone who makes the people around them great too.”
자기 성공을 공유하고, 동료가 더 잘할 수 있게 돕는 사람. 그런 사람이 매니저가 되고, 조직의 기울기를 높인다.
“우리 창업자들은 ‘내가 창업자가 아니어도 여기 다니고 싶을까?’를 기준으로 회사를 만들고 싶어했습니다.”
“Our founders wanted to create a company that they would enjoy working at, even if they weren’t founders.”
Linear 창업자들은 “창업자가 아니어도 다니고 싶은 회사”를 만들려 했다. 이 기준이 채용과 해고의 최종 필터다. 성과는 필요조건이지 충분조건이 아니다.
9. AI가 대체하지 못하는 것
Linear의 대형 딜 하나에 150번의 미팅이 들어갔다. 고객과 공유 Slack 채널을 만들어 DM으로 개인적 관계를 쌓는다.
“내부에서 ‘Linear 정말 좋다’는 스크린샷을 찍어서 저희에게 공유해줍니다. 사실 저희가 알면 안 되는 정보인데, 관계가 있으니까 흘러들어오는 겁니다.”
“People are sharing screenshots of people being like, ‘Oh, Linear is amazing,’ and they’re sharing it back to us. So we’re getting this internal knowledge that we probably shouldn’t have.”
이건 AI가 대체할 수 없는 영역이다. 고객 조직 내부의 비공식적 온도를 읽는 것. 신뢰 기반의 정보 비대칭을 만드는 것.
Cristina가 잃었던 큰 딜의 교훈:
“더 했어야 했습니다. 충분히 알 수 있는 것이었습니다. 결국 그 조직 안에서 적절한 사람들과의 관계를 만들지 못한 겁니다.”
“We should have done more. This was knowable. It was that kind of loss of personal connection to the right people within the organization.”
기술이 부족해서 진 게 아니다. 사람과의 연결이 부족해서 졌다. 그리고 그건 “알 수 있었던 것”이었다.
10. 논란은 전략이 아니다
“제품 런칭할 때 의도적으로 논란을 만드는 회사가 많습니다. 하루치 트래픽을 끄는 데는 좋을 수 있죠. 하지만 처음엔 느려 보이더라도 의도를 갖고 성장하는 쪽이 결국 훨씬 유리합니다.”
“There’s a lot of attention-grabbing controversy to launch your product. I generally think it’s a great way to maybe get one day website visitors. It’s much more advantageous to focus on what may feel like slower growth at first, that is more intentional.”
자극적 런칭으로 하루짜리 트래픽을 사는 회사들. Cristina는 이게 장기 브랜드를 갉아먹는다고 본다.
“‘사람들에게 레버리지를 준다’고 말하면 되지 않습니까? ‘더 빠르게 스케일할 수 있게 해준다’고요.”
“Why don’t you talk about giving people leverage, letting people scale faster?”
“X 직군을 대체하겠다”는 메시지 대신, “사람에게 레버리지를 주겠다”고 말하라. 같은 제품이라도 프레이밍이 브랜드를 만든다.
Takeaway
- 실험은 전략의 전 단계가 아니라 전략 그 자체다. 패턴을 발견하고 반복하는 과정이 플레이북이 된다.
- 고객을 투자자의 눈으로 봐라. 초기 스타트업에서 자원은 유한하다. “이 고객의 비전에 베팅할 가치가 있는가?”가 자원 배분의 기준이다.
- 커뮤니티는 설계하는 게 아니라 발견하는 것이다. 이미 움직이고 있는 걸 찾아서 증폭하라.
- 채용은 면접이 아니라 협업이다. Work Trial 3일이 면접 5시간보다 낫다. 모르는 걸 모른다고 말할 수 있는 사람을 찾아라.
- “안 되는 것 같다”는 감각을 무시하지 마라. 매니저의 결정은 항상 늦다. 쿼터가 아니라 콜 퀄리티를 봐라.
- 성과는 필요조건이지 충분조건이 아니다. 동료를 성장시키는 사람이 조직의 기울기를 높인다.
- AI가 대체하지 못하는 건 관계다. 150번의 미팅, 공유 Slack, 비공식적 온도 — 이건 자동화되지 않는다.
- 브랜드는 논란이 아니라 일관성에서 온다. “대체”가 아니라 “레버리지”라고 말하라.
출처: SaaStr 세션 — Cristina Cordova (Linear COO, 전 Stripe·Notion)
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