스타트업에서 법무를 맡아본 사람이라면, 영업 계약서 검토가 병목이 되는 경험을 해봤을 겁니다. 영업팀은 이번 주에 닫고 싶고, 상대방은 MSA 수정본을 보내왔고, 나는 이 계약서 말고도 검토할 게 열 개쯤 쌓여 있고. 외부 로펌에 넘기자니 느리고 비싸고, 혼자 다 보자니 물리적으로 불가능하고.
Crosby의 CEO Ryan Daniels도 정확히 같은 상황이었습니다. 한 스타트업에서 유일한 법무 담당자로 일하며, 회사가 10명에서 100명으로 성장하는 동안 대부분의 시간을 영업 계약서에 쏟아야 했습니다. 그의 표현을 빌리면, “우리가 원하는 만큼 빠르게 성장하지 못하는 이유”가 바로 계약 검토 병목이었다고.
그래서 그가 만든 회사는 AI 도구가 아니라, AI 로펌입니다.
Crosby는 무엇이고, 어떻게 작동하는가
Crosby는 2025년 초에 설립된 뉴욕 기반의 등록 로펌입니다. 다만 작동 방식은 전통 로펌과 완전히 다릅니다.
고객은 Slack이나 이메일로 계약서를 보냅니다. Crosby의 플랫폼 “Bailiff”가 이를 자동으로 접수하여 계약 유형, 우선순위, 예상 처리 시간을 판단하고, 적합한 변호사에게 수초 내에 라우팅합니다. AI 에이전트가 계약서를 분석하고, 모든 조항을 시장 표준과 비교하여 수정 제안(redline)을 생성합니다. 해당 고객의 과거 선호도와 폴백 포지션이 자동으로 반영되므로, 매번 반복 지시할 필요가 없습니다. 소속 변호사(대부분 빅로 출신)가 최종 검토한 뒤 돌려보냅니다.
중위 처리 시간 58분. 건당 고정 요금 약 $400. 빌러블 아워 없음.
MSA, NDA, DPA — B2B 영업에서 매일 마주치는 계약서들이 주력입니다. Daniels는 복잡도의 스케일을 이렇게 설명합니다. NDA는 2페이지, MSA는 15페이지인데, 협상해야 할 조항이 훨씬 많아서 복잡도는 80배. M&A 계약은 거기서 다시 1,000배. Crosby는 지금 NDA와 MSA/DPA에 집중하고 있고, M&A 계약은 아직 범위 밖입니다.
현재 AI 에이전트의 구조도 흥미롭습니다. 로펌의 인력 구조를 그대로 AI로 매핑하고 있는데, 지금은 들어오는 모든 업무를 분류하고 라우팅하는 “패러리걸(법률 사무보조) 에이전트”를 구축한 상태이고, 다음 단계는 주니어 어소시에이트, 시니어 어소시에이트, 주니어 파트너 수준의 AI 에이전트를 순차적으로 만드는 것입니다. 로펌의 인력 피라미드를 AI 에이전트 피라미드로 전환하는 셈이죠.
고객 목록에는 Cursor, Polymarket, Clay, Unify 같은 실리콘밸리 최고 성장 기업들이 올라 있고, 월간 30%씩 신규 GTM팀이 온보딩되고 있다고 합니다.
Daniels는 Cooley(실리콘밸리 대표 테크 로펌) 어소시에이트 출신으로, 이후 HiredScore(Workday에 인수)와 A.Team(파운딩 팀, $60M 펀딩) 등 스타트업에서 GC로 일한 경력이 있습니다.
CTO John Sarihan은 Ramp(핀테크 유니콘)의 초기 엔지니어링 리더 출신이고요.
Sequoia Capital이 시드($5.8M)를 리드했고, 4개월 만에 Index Ventures와 Bain Capital Ventures가 리드한 시리즈 A($20M)를 클로즈했습니다. Daniels의 전 직장인 Cooley와 Stripe CEO Patrick Collison도 시리즈 A에 참여했습니다.
빌러블 아워의 사망, 그리고 데이터 모트
Crosby의 비즈니스 모델에서 가장 급진적인 부분은 기술이 아니라 과금입니다.
빌러블 아워는 1950년대에 보급된 비교적 새로운 관행이지만, 70년간 놀라울 정도로 견고했습니다. 그리고 구조적으로 AI 자동화와 충돌합니다. 일을 더 빨리 끝내면 매출이 줄어들기 때문입니다. AI가 검토 속도를 10배 높이면, 빌러블 아워 모델에서는 변호사의 매출이 10분의 1로 줄어듭니다. 기존 로펌이 AI를 적극 도입하지 않는 이유가 여기에 있습니다 — 과금 모델 자체가 AI 도입을 가로막는 구조적 장벽인 거죠.
Crosby는 문서 건당 고정 요금을 적용함으로써 이 문제를 해결합니다. 더 빠르게 처리할수록 마진이 올라가는 구조. 핵심 지표도 아예 다릅니다. 기존 로펌의 핵심 지표가 “빌러블 아워 극대화”라면, Crosby의 핵심 지표는 TTA(Total Turnaround Time, 총 처리 시간)입니다. 이 수치를 줄이는 것이 곧 회사의 성장 동력이라는 건데, 기존 로펌과 인센티브 방향이 정확히 반대입니다.
TTA와 함께 HURT(Human Review Time, 인간 검토 시간)라는 지표도 추적합니다. 변호사가 직접 개입하는 시간을 줄이되 품질은 유지하는 것. 다만 속도만 추구하다 고객의 협상력을 희생시키지 않도록, 별도의 가드레일 지표도 운영한다고 합니다. 법률적으로 정확한지뿐 아니라, 고객의 위험 프로필과 협상 이익에도 부합하는지까지 확인하는 겁니다.
이 과금 모델이 가능하려면 한 가지 전제가 필요합니다. “이 계약서가 몇 번이나 왔다갔다할지”를 사전에 예측할 수 있어야 합니다. Crosby는 협상 결과를 확률적으로 예측하는 모델을 구축하고 있는데, Sequoia 팟캐스트에서 CTO Sarihan의 설명이 인상적입니다. “특정 협상에서 델라웨어 준거법을 수용할 확률이 얼마인지를 실제 수치로 제시할 수 있다.” 변호사의 감(vibes)과 휴리스틱을 정량화하는 것이 Crosby의 기술적 야심입니다.
법인 구조도 독특합니다. Crosby Legal Inc.(소프트웨어 플랫폼을 구축하는 테크 회사)와 Crosby Legal PLLC(면허 법률 서비스를 제공하는 로펌)의 이중 구조입니다. 전통적 로펌 파트너십은 외부 투자를 받을 수 없고(지분 판매 불가), 파트너만이 담보 대출을 받을 수 있어서, 투기적 기술 투자를 할 인센티브도 수단도 없습니다. 이중 법인 구조는 테크 회사로서의 속도(VC 투자, 빠른 이터레이션)와 로펌으로서의 자격(변호사-의뢰인 특권, 과실보험, 법률 자문 제공 권한)을 동시에 확보합니다.
그리고 로펌이라는 구조는 하나 더 중요한 것을 제공합니다. 기밀 계약 데이터에 대한 접근입니다. 파운데이션 모델이 훈련 데이터에서 절대 볼 수 없는 실제 고객 계약서를 학습 데이터로 활용할 수 있습니다. Daniels의 표현을 빌리면, “공개된 최고의 법률 데이터셋은 SEC 공시에 첨부되는 EDGAR인데, 이미 과도하게 활용되었고 소규모 기업의 계약에는 적용되지 않는다.” 서비스를 수행할수록 독점 데이터가 쌓이고, 모델이 좋아지고, 고객이 더 유입되는 플라이휠. 서비스 자체가 데이터 모트가 되는 구조입니다.
90%에서 99%까지: AI와 변호사의 역할 분담
Crosby에서 AI가 하는 일과 변호사가 하는 일의 경계는 어디일까요?
CTO Sarihan은 팟캐스트에서 핵심 기술 과제를 이렇게 설명합니다. “파운데이션 모델은 90% 정확도를 거의 무료로 달성한다. 위험한 함정은 여기서 만족하는 것이다. 90%에서 99%, 99.99%로 가는 것이 극도로 어렵다.” 그리고 이 갭을 메우는 핵심 레버가 고객별 fine-tuning과 eval이라고 합니다.
더 흥미로운 것은 “정렬(alignment)” 대상에 대한 관점입니다. “두 명의 합리적인 변호사도 하나의 계약서에 대해 의견이 다를 수 있다. 일반적인 RLHF로 정렬하는 것이 아니라, 특정 개인에게 정렬해야 한다. 그 사람은 내적으로 일관적이기 때문이다.” 즉, 범용 모델을 법률 일반에 맞추는 게 아니라, 특정 변호사 한 명의 판단 기준에 맞추는 방식. 그래야 ‘맞다/틀리다’를 명확히 판단할 수 있다는 겁니다.
AI가 특히 강점을 발휘하는 영역은 명확합니다. 요약과 설명 작성. “이 언어를 수용할 수 없는 이유”를 상대방에게 설득력 있게 설명하는 코멘트를 AI가 생성하면, 상대방이 수정 이유를 이해하고 수용할 확률이 유의미하게 높아집니다. 5~6번 왔다 갔다 하던 협상이 2~3번으로 줄어드는 거죠. 또한 계약 협상은 회사별로 매우 특수한데, 고객의 비즈니스에 대한 이해 — 예를 들어 Cursor가 IDE를 어떻게 판매하는지, Clay가 영업 데이터를 어떻게 활용하는지 — 를 바탕으로 변호사에게 필요한 컨텍스트를 적절한 시기에 계약의 적절한 부분에 제공하는 것도 AI의 역할입니다.
반면 AI의 약점도 명확합니다. Sarihan은 “commercially reasonable”과 “reasonable”의 차이를 예로 듭니다. 이 두 표현은 법적으로 전혀 다른 의미이지만, 임베딩 공간에서는 매우 유사하게 보입니다. 이런 미묘한 법률 언어의 차이는 여전히 변호사의 영역입니다.
그래서 모든 계약서에 대해 소속 변호사가 AI 산출물을 최종 검토합니다. 이것은 선택사항이 아니라 필수 프로세스입니다. Daniels는 “변호사 없이는 사업이 존재하지 않는다”고 못 박습니다. 법률 서비스는 경제학에서 “신용재(credence good)” — 소비한 이후에도 품질을 소비자 스스로 판단하기 어렵고 전문가의 평가에 의존해야 하는 재화 — 로 분류됩니다. CEO도 자기 법률 검토의 품질을 독립적으로 평가하기 어렵습니다. Crosby는 등록된 로펌이며, 과실보험(malpractice insurance)을 보유하고, 모든 작업에 대해 법적 책임을 집니다. 이것이 단순 AI 도구와의 근본적 차이입니다.
한 가지 더. Crosby 내부에서는 변호사들이 직접 프롬프트를 설계하고, AI를 가르치도록 적극 장려한다고 합니다. 기존 로펌에서는 변호사들이 빌러블 아워로 평가되지만, Crosby에서는 “업무에 대한 메타 인식을 갖고 측정하려는 노력”을 높이 평가합니다. 한 변호사가 Miro를 활용하여 전체 업무 프로세스 맵을 만들고 개선 아이디어를 제시한 사례가 엔지니어들에게 큰 영감을 주었다는 에피소드가 인상적이었습니다. 반복적인 업무 속에서 더 큰 그림을 보는 변호사. 이것이 Crosby가 찾는 인재상입니다.
코파일럿에서 오토파일럿으로
Crosby를 이해하려면, Sequoia Capital 파트너 Julien Bek이 최근 발표한 “Services: The New Software”라는 글의 프레임을 알아야 합니다.
코파일럿은 AI 도구를 전문가에게 팝니다. 변호사가 여전히 일을 하되, 더 빠르게. Harvey가 대표적입니다. 2025년 말 기준 ARR $190M에 밸류에이션 $11B. AmLaw 100 로펌 과반을 고객으로 확보한 몬스터 기업이죠. 하지만 Harvey는 로펌에 도구를 파는 것이지, 법률 업무를 직접 수행하는 것이 아닙니다.
오토파일럿은 AI가 업무 결과물을 최종 고객에게 직접 팝니다. Crosby가 여기에 해당합니다. 고객은 로펌이 아니라 계약서가 필요한 기업의 영업팀, RevOps, 사업부입니다.
Bek의 핵심 통찰은 이겁니다. 어떤 직종에서든 도구 예산보다 업무 수행 예산이 압도적으로 큽니다. 소프트웨어에 $1을 쓸 때, 서비스에는 $6을 씁니다. 코파일럿은 $1 시장을 놓고 경쟁하지만, 오토파일럿은 $6 시장을 처음부터 차지합니다.
그리고 코파일럿에서 오토파일럿으로의 전환은 기존 코파일럿 기업이 하기 매우 어렵습니다. Harvey가 Crosby처럼 서비스를 직접 제공하면 자기 고객인 로펌과 경쟁하게 됩니다. 혁신자의 딜레마. 이것이 Crosby 같은 “처음부터 오토파일럿으로 출발한” 기업의 구조적 이점입니다.
Daniels 자신도 이 점을 명확히 인식하고 있습니다. Sequoia 팟캐스트에서 “계약은 비즈니스의 API”라는 비유를 씁니다. API가 소프트웨어 시스템 간의 인터페이스라면, 계약은 비즈니스 간의 인터페이스다 — 그런데 이 인터페이스가 워드 프로세서 이후 40년간 거의 업데이트되지 않았다.
그의 궁극적 비전은 “에이전트 vs 에이전트” 협상입니다. 양쪽 당사자가 각자의 AI 에이전트를 두고, 각 에이전트에 위험 허용치, 협상 한계, 바텀라인을 입력해두면, AI끼리 계약 조건을 사전 시뮬레이션하여 합의점을 자동으로 찾아내는 시나리오. 이때 양측 데이터는 완전히 분리되어 — 로펌에서 팀 간에 정보 차단벽(Chinese Wall)을 세우는 것처럼 — 작동하고, 협상 과정은 감사 가능한 기록으로 남습니다. 인간 변호사는 예외적이고 고판단이 필요한 조항에만 개입하고요.
한국에서 이게 왜 중요한가
솔직히 말하면, Crosby의 모델이 한국에 내일 당장 복제될 가능성은 낮습니다. 미국과 한국의 법률 서비스 시장 구조가 많이 다르니까요.
하지만 Crosby가 보여주는 몇 가지 구조적 전환은 한국에서도 이미 시작되었거나, 곧 시작될 것들입니다.
과금 모델의 문제. 한국 대형 로펌에서도 빌러블 아워는 지배적입니다. AI가 검토 속도를 극적으로 높이면, 이 과금 모델은 AI 도입을 가로막는 구조적 장벽이 됩니다. “더 빨리 끝내면 매출이 줄어드는” 시스템에서 변호사가 AI를 적극적으로 쓸 인센티브가 있을까요? Crosby의 건당 과금 전환은 기술 혁신이 아니라 비즈니스 모델 혁신이고, 어쩌면 더 어렵고 더 중요한 혁신입니다.
스타트업 인하우스의 현실. 한국 스타트업의 인하우스 변호사는 대부분 1~3명입니다. 혼자인 경우도 많습니다. 그런데 커버해야 하는 범위는 계약, 노무, 개인정보, 지적재산, 투자, 규제 대응까지 엄청나게 넓습니다. 외부 로펌에 NDA나 MSA 검토를 의뢰하면 건당 수십만 원에서 수백만 원. Crosby 모델 — AI가 1차 처리하고, 변호사가 최종 확인하고, 건당 고정 요금 — 은 이 상황에서 직접적인 대안이 될 수 있습니다.
“법률 사각지대”의 해소. Daniels는 미국 로펌의 92%가 개인 고객(양육비, 임대차 계약 등)을 대상으로 하는 소규모 로펌인데, 이들의 고객은 사실상 제대로 된 법률 서비스를 받지 못하고 있다고 지적합니다. AI가 이 영역을 자동화하면, 변호사의 일자리를 빼앗는 게 아니라 “현재 아무도 수행하지 않는 새로운 유형의 법률 서비스”가 열린다는 겁니다. 한국도 마찬가지입니다. 전세 계약, 근로 계약, 소규모 사업자의 약관 검토 등 “변호사를 쓰기엔 비싸고, 안 쓰기엔 위험한” 영역이 광범위하게 존재합니다.
“코파일럿 vs 오토파일럿” 프레임의 확장. 이 프레임은 법률에만 적용되는 게 아닙니다. 회계, 세무, 보험, 컨설팅, 고객 서비스 — 지식 노동의 거의 모든 영역에서 같은 질문이 던져지고 있습니다. 한국 리걸테크 시장은 아직 코파일럿 단계에 머물러 있지만, 이 전환은 생각보다 빠르게 올 수 있습니다.
의미와 열린 질문들
Crosby에 리스크가 없는 건 아닙니다. 모든 계약서에 변호사가 개입해야 하므로 순수 소프트웨어 같은 스케일링은 불가능하고, 관할권별 면허 문제가 글로벌 확장의 제약이며, NDA에서 MSA로의 복잡도 점프(80배)를 넘어 M&A 계약(1,000배)까지 확장할 수 있는지는 아직 증명되지 않았습니다. AI 모델 자체가 상품화되면 기술적 차별화가 약화될 수도 있고요.
하지만 Daniels는 이 전환의 끝을 이렇게 그립니다. 변호사가 시간당 2건의 계약을 검토하던 것을 500건으로 늘릴 수 있다면, 더 많은 사람들이 법률 서비스를 받을 수 있게 됩니다. 미래에는 시니어 파트너가 AI 에이전트 대군을 관리하는 쪽으로 역할이 바뀌고, 대규모 법무팀보다는 초전문화된 AI 퍼스트 회사가 법률 서비스를 제공하는 형태가 될 것이라고. 그는 이것을 “법률 산업의 황금기”라고 부릅니다.
이 회사가 중요한 이유는 특정 리걸테크 스타트업의 성패 때문이 아닙니다. Crosby가 보여주는 것은, AI가 도달한 어떤 전환점에 대한 증거입니다. “전문가를 돕는 도구”에서 “전문가의 업무를 직접 수행하는 시스템”으로의 전환. 그리고 그 전환이 일어나려면 기술만으로는 부족하고, 과금 모델, 법인 구조, 신뢰 메커니즘까지 함께 바뀌어야 한다는 것.
한국에서는 아직 “AI가 변호사를 대체할 것인가“라는 이분법이 논의의 중심입니다. Crosby의 사례는 그 질문에 대한 더 정교한 답을 제시합니다. AI는 변호사를 대체하지 않습니다. AI를 내장한 새로운 형태의 법률 서비스 조직이, 기존 형태의 법률 서비스 조직을 대체합니다.
그 차이를 이해하는 것이, 이 전환에서 기회를 보는 사람과 위협만 보는 사람을 가르는 지점일 겁니다.
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